5,5'-diphenyl-2,2'-bis(methoxymethyloxy)biphenyl | 475295-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5'-diphenyl-2,2'-bis(methoxymethyloxy)biphenyl
• 英文别名: 5,5'-diphenyl-2,2'-bis(methoxymethoxy)biphenyl；1-(Methoxymethoxy)-2-[2-(methoxymethoxy)-5-phenylphenyl]-4-phenylbenzene
• CAS: 475295-04-6
• 化学式: C₂₈H₂₆O₄
• 分子量: 426.512
• InChiKey: HNLZIEHIEBUGFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-diphenyl-2,2'-bis(methoxymethyloxy)biphenyl 在 盐酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氘代氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chirality transcription and amplification by [2]pseudorotaxanes

  摘要：

  报告了通过具有 2′,2′′-四联苯基团的非手性冠醚和手性仲铵离子形成手性[2]假杉烷的手性转录和放大。研究表明，手性仲铵离子的绝对构型可以直接从手性[2]伪对二甲苯的 CD 光谱中检测到。

  DOI：

  10.1039/c2cc38758a
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二羟基联苯 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5,5'-diphenyl-2,2'-bis(methoxymethyloxy)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Chirality transcription and amplification by [2]pseudorotaxanes

  摘要：

  报告了通过具有 2′,2′′-四联苯基团的非手性冠醚和手性仲铵离子形成手性[2]假杉烷的手性转录和放大。研究表明，手性仲铵离子的绝对构型可以直接从手性[2]伪对二甲苯的 CD 光谱中检测到。

  DOI：

  10.1039/c2cc38758a

文献信息

• Tropos deoxycholic acid-derived biphenylphosphites: synthesis, stereochemical characterization and use as chiral ligands in the copper catalyzed conjugate addition of diethylzinc to acyclic enones
  作者：Sarah Facchetti、Debora Losi、Anna Iuliano

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.10.039

  日期：2006.11

  biphenylphosphites, 2–4, were synthesized and their stereochemical features were examined by CD and NMR spectroscopy, which allowed us to determine the sense of twist of the substituted biphenyl moiety as well as the extent of its prevalence in different solvents. Phosphites 1–4 were used as chiral ligands in the copper catalyzed conjugate addition of diethylzinc to acyclic enones, affording the alkylation products

  三个新的脱氧酸基-5,5'-取代biphenylphosphites，2 - 4，合成，并通过CD和NMR光谱，这使我们能够确定取代的联苯基部分的扭转意义上以及在审查其立体化学特征在不同溶剂中的流行程度。亚磷酸酯1 - 4被用作在铜催化的共轭加成二乙基锌对无环烯酮手性配体，得到的烷基化产物与EES高达65％。获得的结果允许不对称诱导与手性诱导剂的联苯基亚磷酸酯部分的扭曲感之间存在相关性。
• Zn(<scp>ii</scp>)-coordination-driven chiroptical and emissive sensing for chiral amines using a quaterphenyl-5′-carbaldehyde
  作者：Koichiro Omasa、Masato Ito、Yuji Kubo

  DOI：10.1039/d2nj04781k

  日期：——

  Quaterphenyl-5′-carbaldehyde 1 with metal ion coordination ability was synthesized for the first time and used for chiral analyte-binding and chiroptical sensing. The formation of an imine between 1 and amine analytes, such as alcohol amines, diamines, and amino acids, enabled Zn(II)-assisted chiral transfer from the analyte to the atropisomeric biphenyl unit, thereby amplifying the circular dichroism (CD)

  首次合成了具有金属离子配位能力的 Quaterphenyl-5'-carbaldehyde 1并用于手性分析物结合和手性传感。在1和胺分析物（如醇胺、二胺和氨基酸）之间形成亚胺，使得 Zn( II ) 辅助手性转移从分析物到阻转异构联苯单元，从而放大圆二色性 (CD) 信号，导致在 350-450 nm 范围内可辨别的棉花效应，在 MeOH 中g值在 10 -3的数量级上。观察到分析物的 CD 幅度和对映体过量 (ee) 之间的线性关系，因此可以使用1作为胺的手性探针。有趣的是，在 380 nm 激发时，在存在 Zn( II ) 的情况下， 1显示出对L-苯丙氨醇 (( S ) -G1 )浓度变化的荧光响应。这表明1可以作为双化学传感器用于测定 ee 和分析物的浓度。还对 Zn( II ) 辅助荧光行为进行了圆偏振发光 (CPL) 测量。