2,3-dibromo-5-(methoxymethyl)furan | 500214-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2,3-dibromo-5-(methoxymethyl)furan
• CAS: 500214-98-2
• 化学式: C₆H₆Br₂O₂
• 分子量: 269.92
• InChiKey: YPUSICZBVZXZMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.877±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromo-5-(methoxymethyl)furan 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 methyl (3R,4S,6S)-3-[3-bromo-5-(methoxymethyl)furan-2-yl]-4-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-2,6-diphenyloxazinane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of Pyrrolidines Using a Nitrone/Cyclopropane Cycloaddition:  Synthesis of the Tetracyclic Core of Nakadomarin A

  摘要：

  The synthesis of the tetracyclic core of nakadomarin A is described. The core contains all the heterocycles and the required stereocenters found in the natural product and provides a promising route to the target itself. The strategy utilizes a general, diastereoselective pyrrolidine synthesis that proceeds via a homo 3+2 dipolar cycloaddition. The scope of this methodology is also described.

  DOI：

  10.1021/ol0501018
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二溴-2-呋喃甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2,3-dibromo-5-(methoxymethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of Pyrrolidines Using a Nitrone/Cyclopropane Cycloaddition:  Synthesis of the Tetracyclic Core of Nakadomarin A

  摘要：

  The synthesis of the tetracyclic core of nakadomarin A is described. The core contains all the heterocycles and the required stereocenters found in the natural product and provides a promising route to the target itself. The strategy utilizes a general, diastereoselective pyrrolidine synthesis that proceeds via a homo 3+2 dipolar cycloaddition. The scope of this methodology is also described.

  DOI：

  10.1021/ol0501018

文献信息

• Lipase-Catalyzed Domino Kinetic Resolution/Intramolecular Diels–Alder Reaction: One-Pot Synthesis of Optically Active 7-Oxabicyclo[2.2.1]heptenes from Furfuryl Alcohols and -Substituted Acrylic Acids
  作者：Shuji Akai、Tadaatsu Naka、Sohei Omura、Kouichi Tanimoto、Masashi Imanishi、Yasushi Takebe、Masato Matsugi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/1521-3765(20020916)8:18<4255::aid-chem4255>3.0.co;2-6

  日期：2002.9.16

  The first lipase-catalyzed domino reaction is described in which the acyl moiety formed during the enzymatic kinetic resolution of furfuryl alcohols (+/-)-3 with a 1-ethoxyvinyl ester 2 was utilized as a part of the constituent structure for the subsequent Diels-Alder reaction. The preparation of ester 2 from carboxylic acid 1 and the subsequent domino reaction were carried out in a one-pot reaction

  描述了第一次脂肪酶催化的多米诺骨牌反应，其中糠醛醇（+/-）-3与1-乙氧基乙烯基酯2的酶促动力学拆分过程中形成的酰基部分被用作后续Diels的组成结构的一部分-Al醛反应。由羧酸1制备酯2和随后的多米诺反应以一锅法进行。因此，该方法为光学活性的7-氧杂双环[2.2.1]庚烯衍生物5的制备提供了方便，该衍生物具有来自非手性1和外消旋3的五个手性，非外消旋碳中心。该过程的总效率取决于在3的C-3位置的取代基上使用3-甲基糠基衍生物（+/-）-3 b和（+/-）-3 f 仅产生非对映选择性，具有出色的对映选择性，从而获得（2R）-syn-5（91-> / = 99％ee）和（S）-3（96-> / = 99％ee）。从3-溴糠醇（+/-）-3 hj开始的类似程序提供了环加合物（2R）-syn-5 jq（93-> / = 99％ee），其中溴基用于安装7-氧杂双环庚烯核的大取代基。