3-methyl-3-phenylisoindolin-1-one | 23027-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-3-phenylisoindolin-1-one
• 英文别名: 3-methyl-3-phenyl-2H-isoindol-1-one
• CAS: 23027-90-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: OKHJGLGSUZQSSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-N-(1-phenylethylidene)propane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 2,2'-联吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 caesium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 苄胺 、 copper dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-methyl-3-phenylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  利用α-氨基硼酸酯的双亲核性：铜催化的溴代苯甲酰氯的分子内氨基烷基化。

  摘要：

  α-氨基硼酸盐是包含相邻亲核中心的杂原子物种的有趣实例。我们已经开发出一种使用2-溴苯甲酰氯作为双亲电子试剂的酰化/芳基化反应，该反应可利用两个位置的亲核性，从而生成异吲哚啉酮。反应在温和条件下通过分子内Cu催化的sp 3 -sp 2偶联进行，从而使产物收率高达95％。这些条件使得α，α-二取代的氨基硼酸酯能够芳基化，这难以使用基于较少丰度和较昂贵的过渡金属的方法来完成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00586

文献信息

• Facile Synthesis of Isoindolinones via Rh(III)-Catalyzed One-Pot Reaction of Benzamides, Ketones, and Hydrazines
  作者：Yan Zhang、Dahai Wang、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01016

  日期：2015.5.15

  A Rh(III)-catalyzed one-pot reaction of benzamides, ketones, and hydrazines for facile access to isoindolinones is reported. In this method, various ketones are transformed into donor–donor diazo compounds, which sequentially engage in insertion with benzamides under Rh(III) catalysis to generate N-substituted quaternary isoindolinones.

  据报道，Rh（III）催化的苯甲酰胺，酮和肼的一锅反应可轻松获得异吲哚啉酮。在这种方法中，各种酮被转化为供体-供体重氮化合物，它们在Rh（III）催化下与苯甲酰胺顺序插入，生成N-取代的季异吲哚满酮。