ethyl hydrogen diazomalonate | 50769-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl hydrogen diazomalonate
• 英文别名: diazo-malonic acid monoethyl ester；Diazo-malonsaeure-monoaethylester；ethyldiazomalonate；Ethyl-Diazomalonat；2-Diazo-3-ethoxy-3-oxopropanoic acid
• CAS: 50769-44-3
• 化学式: C₅H₆N₂O₄
• 分子量: 158.114
• InChiKey: SDUYPJMYTPDYOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl hydrogen diazomalonate 在 rhodium(II) acetate dimer 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2-ethoxycarbonyl-2-phenylthio-3-vinylidene-6-hexenolide
  参考文献：
  名称：

  利用环炔丙基锍叶立德的 [2,3] Sigmatropic 重排合成艾伦内酯的新方法

  摘要：

  由 5-苯硫基-3-戊炔基和 6-苯硫基-4-己炔基重氮丙二酸乙酯生成的环状炔丙基锍叶立德的 [2,3] sigmatropic 重排提供了新型的丙二烯内酯、2-乙氧基羰基-2-苯硫基-3-亚乙烯基-5-戊内酯和6-己内酯，分别。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2471
• 作为产物：
  描述：

  重氮丙酸二乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以77%的产率得到ethyl hydrogen diazomalonate
  参考文献：
  名称：

  利用环炔丙基锍叶立德的 [2,3] Sigmatropic 重排合成艾伦内酯的新方法

  摘要：

  由 5-苯硫基-3-戊炔基和 6-苯硫基-4-己炔基重氮丙二酸乙酯生成的环状炔丙基锍叶立德的 [2,3] sigmatropic 重排提供了新型的丙二烯内酯、2-乙氧基羰基-2-苯硫基-3-亚乙烯基-5-戊内酯和6-己内酯，分别。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2471

文献信息

• Access to Isoquinolines and Isoquinolin-3-ols via Rh(III)-Catalyzed Coupling/Cyclization Cascade Reaction of Arylimidates and Diazo Compounds
  作者：Xing Guang Li、Min Sun、Qiao Jin、Kai Liu、Pei Nian Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00264

  日期：2016.5.6

  A Rh(III)-catalyzed coupling/cyclization cascade reaction is described, which involves arylimidates and diazo compounds and proceeds via intermolecular C–C bond formation and subsequent intramolecular C–N bond formation. Mechanistic investigation revealed that the reaction is a two-step process: the initial Rh(III)-catalyzed coupling/cyclization proceeds very fast and the following dehydration is rather

  描述了一种Rh（III）催化的偶联/环化级联反应，该反应涉及芳基亚氨酸酯和重氮化合物，并通过分子间C–C键形成和随后的分子内C–N键形成进行。机理研究表明，该反应是一个两步过程：最初的Rh（III）催化的偶合/环化反应进行得非常快，而随后的脱水反应则相当缓慢。该反应为没有任何氧化剂的异喹啉和异喹啉-3-醇提供了直接的途径。
• Steric control based on alkyl substituents in the [2,3]sigmatropic rearrangement of nine-membered allylsulfonium ylides. A new entry to the stereoselective synthesis of elemane-type sesquiterpenoids
  作者：Fusao Kido、Kazuo Yamaji、Subhash C. Sinha、Akira Yoshikoshi、Michiharu Kato

  DOI：10.1039/c39940000789

  日期：——

  The rhodium(II)-catalysed cyclisation of acyclic α-diazomalonate 1b and α-diazo-β-keto esters 1c, d give stereoselectively the highly substituted δ-lactone 3b and cyclohexanones 3c, d, respectively, by [2,3]sigmatropic rearrangement via the stereocontrolled nine-membered allylsulfonium ylides 2b–d.

  通过铑(II)催化无环α-重氮丙二酸单酯1b和α-重氮-β-酮酯1c、d的环化，通过[2,3]旋构异构化，分别得到高度取代的δ-内酯3b和环己酮3c、d，该反应通过立体控制的九元烯丙基锍酰化物2b-d进行。
• Synthesis of 9, <scp>10‐Phenanthrenes</scp> via Rh( <scp>III</scp> )‐Catalyzed [4+2] Annulation of <scp>2‐Biphenylboronic</scp> Acids with Diazo Compounds
  作者：Miaomiao Tian、Lingyun Yang、Bingxian Liu、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/cjoc.202200687

  日期：——

  A Rh(III)-catalyzed, transmetalation triggered C—H activation/annulation of 2-biphenylboronic acids with diazo compounds from β-keto esters or 1,3-dicarboxylates has been developed, leading to the synthesis of two kinds of 9,10-phenanthrenes. Notably, a rhodacyle was synthesized by treating the rhodium catalyst with stoichiometric amounts of 2-biphenylboronic acids and pyridine, which was further verified

  开发了 Rh(III) 催化的金属转移作用触发的 2-联苯硼酸与来自 β-酮酯或 1,3-二羧酸盐的重氮化合物的 C-H 活化/环化反应，从而合成了两种 9,10 -菲。值得注意的是，通过用化学计量的 2-联苯硼酸和吡啶处理铑催化剂合成了 rhodacyle，进一步证实其对催化体系具有活性。反应在氧化还原中性和耐空气条件下进行，以高效产生一系列全碳六元环。
• Kido Fusao, Yamaji Kazuo, Abiko Toshiya, Kato Michiharu, J. Chem. Res. Synop., (1993) N 1, S 18-19
  作者：Kido Fusao, Yamaji Kazuo, Abiko Toshiya, Kato Michiharu

  DOI：——

  日期：——