N-benzyloxycarbonyl-2-allylbenzyl amine | 1103771-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-2-allylbenzyl amine
• 英文别名: benzyl N-[(2-prop-2-enylphenyl)methyl]carbamate
• CAS: 1103771-45-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: WOXGAHROMOAJRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-2-allylbenzyl amine 在 (6-甲氧基-4-喹啉基)-(5-乙烯基奎宁环-2-基)甲胺 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 五氟丙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (3R)-N-benzyloxycarbonyl-3-(2-oxopropyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Organocatalytic Enantioselective Intramolecular aza-Michael Reaction with α,β-Unsaturated Ketones

  摘要：

  AbstractAn organocatalytic enantioselective intramolecular aza‐Michael reaction of carbamates bearing conjugated ketones as Michael acceptors is described. By using 9‐amino‐9‐deoxy‐epi‐hydroquinine as the catalyst and pentafluoropropionic acid as a co‐catalyst, a series of piperidines, pyrrolidines, and the corresponding benzo‐fused derivatives (indolines, isoindolines, tetrahydroquinolines, and tetrahydroisoquinolines) can be obtained in excellent yields and enantioselectivities. In addition, the use of microwave irradiation at 60 °C improves the efficiency of the process giving rise to the final products with comparable yields and enantiomeric excesses. Some mechanistic insights are also considered.

  DOI：

  10.1002/chem.201101292
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 2-烯丙基苄胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-2-allylbenzyl amine
  参考文献：
  名称：

  苯并稠合的含氮杂环的有机催化方法：对映体全合成（+）-牛磺酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.200801480

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Piperidines through the Formation of Chiral Mixed Phosphoric Acid Acetals: Experimental and Theoretical Studies
  作者：Zhankui Sun、Grace A. Winschel、Paul M. Zimmerman、Pavel Nagorny

  DOI：10.1002/anie.201405128

  日期：2014.10.13

  of unsaturated acetals has been utilized for the synthesis of functionalized chiral piperidines. The chiral enol ether products of these cyclizations undergo subsequent in situ enantioenrichment through acetalization of the minor enantiomer. A new computational reaction exploration method was utilized to elucidate the mechanism and stereoselectivity of this transformation. Rather than confirming the

  对映选择性分子内手性磷酸催化不饱和缩醛的环化反应已用于合成功能化的手性哌啶。这些环化的手性烯醇醚产物随后通过次要对映异构体的缩醛化进行原位对映体富集。一种新的计算反应探索方法被用来阐明这种转化的机理和立体选择性。模拟并没有确认最初假设的直接通过乙烯基氧碳鎓离子进行的环化反应，而是确定了另一种两步机制，涉及形成混合手性磷酸缩醛，该过程经历了协调的，异步的S N与实验观察结果一致，类似2'的位移产生具有立体选择性的产物。