ethyl 3-(4-formylphenyl)-3-hydroxybutanoate | 1441257-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(4-formylphenyl)-3-hydroxybutanoate
• CAS: 1441257-97-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: HCZXFHKJCRJWPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰苯甲醛 、 lithium 1-ethoxyethenolate 在 正丁基锂 、 三甲基铝 、 二甲羟胺盐酸盐 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.58h， 以70%的产率得到ethyl 3-(4-formylphenyl)-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Effect of Substituents and Stability of Transient Aluminum–Aminals­ in the Presence of Nucleophiles

  摘要：

  Disubstituted hydroxylamines are synthesized and used to form aluminum-amide complexes. These reagents mask carbonyl groups in situ via nucleophilic addition. The stability and utility of the aluminum-aminals are presented in the context of selectively controlling nucleophilic addition on substrates with multiple carbonyl groups.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379635

文献信息

• Control of Transient Aluminum–Aminals for Masking and Unmasking Reactive Carbonyl Groups
  作者：Francis J. Barrios、Brannon C. Springer、David A. Colby

  DOI：10.1021/ol401265a

  日期：2013.6.21

  dimethylaluminum N,O-dimethylhydroxylamine complex, is effective at masking reactive carbonyl groups in situ from nucleophilic addition. This reagent allows chemoselective addition of reducing reagents, Grignard reagents, organolithiums, Wittig reagents, and enolates into substrates with multiple carbonyl groups. Moreover, the trapped carbonyl group, a stable aminal, can be unmasked in situ for additional synthetic

  一种新的试剂，二甲基铝N，O-二甲基羟胺络合物，可有效地从亲核加成中原位掩盖反应性羰基。该试剂可将还原剂，格氏试剂，有机锂，维蒂希试剂和烯醇化物化学选择性地添加到具有多个羰基的底物中。而且，被捕获的羰基（稳定的氨基）可以原位解开，以进行其他合成操作。