5-(1,3-Dioxolan-2-yl)-2-methylpent-1-en-3-ol | 935657-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 5-(1,3-Dioxolan-2-yl)-2-methylpent-1-en-3-ol
• CAS: 935657-65-1
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: DQZRBOVNXVPDKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1,3-Dioxolan-2-yl)-2-methylpent-1-en-3-ol 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 甲醇 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl [(2RS,3SR,6RS)-3-hydroxy-6-isopropenyltetrahydropyran-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a lactone natural product found in Greek tobacco

  摘要：

  A short and stereoselective synthesis of (3R*,4R*,7R*)-3,7-epoxy-4,8-dimethyl-8-nonen-4-olide, a natural product isolated from cured tobacco leaves, has been completed in six steps and 22% overall yield. A samarium(II) iodide mediated reductive cyclisation has been used to construct the functionalised tetrahydropyranol core and subsequent sequential stereoselective addition of methyllithium and lactonisation furnished the natural product. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.039
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷 、 2-甲基丙烯醛 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到5-(1,3-Dioxolan-2-yl)-2-methylpent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a lactone natural product found in Greek tobacco

  摘要：

  A short and stereoselective synthesis of (3R*,4R*,7R*)-3,7-epoxy-4,8-dimethyl-8-nonen-4-olide, a natural product isolated from cured tobacco leaves, has been completed in six steps and 22% overall yield. A samarium(II) iodide mediated reductive cyclisation has been used to construct the functionalised tetrahydropyranol core and subsequent sequential stereoselective addition of methyllithium and lactonisation furnished the natural product. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.039