4-(2-(4-fluorophenyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)butanoic acid | 953805-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-(4-fluorophenyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)butanoic acid
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane-2-butanoic Acid；4-[2-(4-fluorophenyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl]butanoic acid
• CAS: 953805-21-5
• 化学式: C₁₆H₂₁FO₄
• 分子量: 296.339
• InChiKey: QKBLXQUGAYIAPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(4-fluorophenyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)butanoic acid 在 titanium(IV) isopropylate 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3S,4S)-1-(4-fluorophenyl)-3-(3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropyl)-4-(4-hydroxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  与依泽替米贝有关的关键立体异构体的首次合成和表征

  摘要：

  在胆固醇吸收抑制剂Ezetimibe 1的实验室优化和后期生产研究中，观察到几种立体异构体的形成。为了研究Ezetimibe 1的完整立体异构体图谱，我们首次合成并完全表征了Ezetimibe 1的几种关键立体异构体。这项研究将提供这些立体异构体的参考标准，并且可能对新药物的开发产生一些影响。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.03.035
• 作为产物：
  描述：

  4-[2-(4-fluorophenyl)-5,5-dimethyl-[1,3]-dioxan-2-yl]-butyric acid 3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl ester 在 氢氧化钾 、 水 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-(2-(4-fluorophenyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2007/120824

  摘要：

  公开号：

文献信息

• First synthesis and characterization of SRR/RSS-Ezetimibe
  作者：Yun Ren、RenJun Li、Yong Deng、Mei Guan、Yong Wu、Li Hai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.049

  日期：2013.11

  The two stereoisomers, SRR-Ezetimibe 2 and RSS-Ezetimibe 3 are related substances of the cholesterol absorption inhibitor drug Ezetimibe 1. Herein, we present an efficient and practical synthesis approach to deliver these two stereoisomers for the first time, and a proof of SRR-Ezetimibe 2 by single-crystal X-ray analysis. Our research will be of immense help for organic chemists to study the impurity

  SRR- Ezetimibe 2和RSS -Ezetimibe 3这两种立体异构体是胆固醇吸收抑制剂药物Ezetimibe 1的相关物质。在此，我们提出了一种高效，实用的合成方法来提供这些两种立体异构体，第一次，和的证明SRR -Ezetimibe 2通过单晶X-射线分析。我们的研究将为有机化学家研究Ezetimibe 1的杂质分布提供巨大帮助。
• Process for the synthesis of azetidinone
  申请人：Kansal Kumar Vinod

  公开号：US20080032964A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  Provided are intermediates useful for the synthesis of hydroxyl-alkyl substituted azetidinones, processes of their preparation, and processes for the synthesis of certain hydroxyl-alkyl substituted azetidinones. Also provided are processes for the synthesis of 1-(4-fluorophenyl)-3(R)-[3-(4-fluorophenyl)-3(S)-hydroxypropyl]-4(S)-(4-hydroxyphenyl)-2-azetidinone, or ezetimibe.

  提供了用于合成羟基烷基取代的氮杂四环酮的中间体，它们的制备过程以及某些羟基烷基取代的氮杂四环酮的合成过程。还提供了合成1-（4-氟苯基）-3（R）-[3-（4-氟苯基）-3（S）-羟基丙基]-4（S）-（4-羟基苯基）-2-氮杂四环酮或依折麦布的合成方法。
• PROCESSES FOR THE SYNTHESIS OF AZETIDINONE
  申请人：Teva Pharmaceutical Industries Ltd

  公开号：EP2004639A2

  公开（公告）日：2008-12-24
• [EN] PROCESSES FOR THE SYNTHESIS OF AZETIDINONE<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE L'AZÉTIDINONE
  申请人：TEVA PHARMA

  公开号：WO2007120824A2

  公开（公告）日：2007-10-25

  [EN] Provided are intermediates useful for the synthesis of hydroxyl-alkyl substituted azetidinones, processes of their preparation, and processes for the synthesis of certain hydroxyl-alkyl substituted azetidinones. Also provided are processes for the synthesis ofl-(4-fluorophenyl)-3(R)-[3-(4-fluorophenyl)-3(S)- hydroxypropyl]-4(S)-(4-hydroxyphenyl)-2-azetidinone, or ezetimibe.
  [FR] L'invention porte sur des internmédiaires utiles dans la synthèse d'azétidinones substituées par hydroxyle-alkyle, sur leurs procédés de préparation et sur des procédés de synthèse de certaines azétidinones substituées par hydroxyle-alkyle. L'invention porte notamment sur des procédés de synthèse de ofl-(4-fluorophényl)-3(R)-[3-(4-fluorophényl)-3(S)- hydroxypropyl]-4(S)-(4-hydroxyphényl)-2-azétidinone ou ézétimibe.