3-甲氧基-N-(3-甲氧基苄基)苯胺 | 1021114-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基-N-(3-甲氧基苄基)苯胺
• 英文名称: 3-methoxy-N-(3-methoxybenzyl)aniline
• 英文别名: 3-methoxy-N-[(3-methoxyphenyl)methyl]aniline
• CAS: 1021114-30-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• mdl: MFCD11147061
• 分子量: 243.305
• InChiKey: BHHJRDHEVKSFPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-N-(3-甲氧基苄基)苯胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 N-(3-methoxyphenyl)-N-[(3-methoxyphenyl)methyl]-3-(prop-2-enoylamino)propanamide
  参考文献：
  名称：

  多价配体高通量合成的双波长聚合和生物共轭策略

  摘要：

  由于此类大分子提供的结构多种多样，多价聚合物支架的结构-功能关系非常复杂。由于与制作这些复杂的共轭物相关的实验困难，对这种景观的评估传统上是逐案完成的。在这里，我们介绍了一种简单的双波长、两步聚合和点击方法，用于制作组合共轭文库。它通过将聚合友好的环丙烯酮掩蔽的二苯并环辛炔 (cp-DIBAC) 引入线性聚合物的侧链或星形聚合物的 α 链末端来进行。聚合是在可见光下使用耐氧卟啉催化光诱导电子/能量转移可逆加成断裂链转移 (PET-RAFT) 工艺进行的，之后紫外光触发脱保护和点击反应。使用这种方法，我们能够以有利于高通量合成的方式精确控制聚合物支架上配体的价态和位置。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b09899
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-N-(3-methoxybenzylidene)aniline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以7.9 g的产率得到3-甲氧基-N-(3-甲氧基苄基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  多价配体高通量合成的双波长聚合和生物共轭策略

  摘要：

  由于此类大分子提供的结构多种多样，多价聚合物支架的结构-功能关系非常复杂。由于与制作这些复杂的共轭物相关的实验困难，对这种景观的评估传统上是逐案完成的。在这里，我们介绍了一种简单的双波长、两步聚合和点击方法，用于制作组合共轭文库。它通过将聚合友好的环丙烯酮掩蔽的二苯并环辛炔 (cp-DIBAC) 引入线性聚合物的侧链或星形聚合物的 α 链末端来进行。聚合是在可见光下使用耐氧卟啉催化光诱导电子/能量转移可逆加成断裂链转移 (PET-RAFT) 工艺进行的，之后紫外光触发脱保护和点击反应。使用这种方法，我们能够以有利于高通量合成的方式精确控制聚合物支架上配体的价态和位置。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b09899

文献信息

• Synthesis of DIBAC analogues with excellent SPAAC rate constants
  作者：Marjoke F. Debets、Jasper S. Prins、Donny Merkx、Sander S. van Berkel、Floris L. van Delft、Jan C. M. van Hest、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1039/c4ob00694a

  日期：——

  Four new DIBAC analogues showed excellent SPAAC rate constants making them comparable to the fastest cyclooctynes currently known.

  四种新的DIBAC类似物显示出优秀的SPAAC速率常数，使它们与目前已知最快的环辛烯相媲美。
• Syngas Instead of Hydrogen Gas as a Reducing Agent─A Strategy To Improve the Selectivity and Efficiency of Organometallic Catalysts
  作者：Evgeniya Podyacheva、Oleg I. Afanasyev、Vladimir S. Ostrovskii、Denis Chusov

  DOI：10.1021/acscatal.2c01000

  日期：2022.5.6

  Catalytic reduction reactions play a major role in modern chemistry and are often based on hydrogen gas as a reducing agent. However, the high reactivity of hydrogen is often accompanied by low selectivity on the simple catalysts. Herein, we showed that the usage of syngas as a reducing agent can be a more efficient and selective strategy. Based on control experiments, a plausible mechanism was proposed

  催化还原反应在现代化学中发挥着重要作用，通常以氢气为还原剂。然而，氢气的高反应性往往伴随着对简单催化剂的低选择性。在这里，我们表明使用合成气作为还原剂可能是一种更有效和选择性的策略。基于对照实验，提出了一种合理的机制来解释合成气的优越性能。这种方法的多功能性通过成功应用于使用不同金属催化剂的三种反应来证明：直接还原胺化、还原酯化和串联 CH-还原烷基化-水解-脱羧。催化剂周转量达到 30,000。而且，
• DERIVATIZABLE MONOMERS AND POLYMERS, AND METHODS FOR MAKING AND USING SAME
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：US20210388138A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The invention provides UV-sensitive monomers, comprising a cyclopropenone-containing group, which acts as a masked dibenzocyclooctyne (DBCO)/dibenzoazocyclooctyne (DIBAC) group. The monomers of the invention can be polymerized for example via reversible addition fragmentation chain transfer (RAFT) polymerization techniques to yield a polymer comprising the masked DBCO/DIBAC group. In certain embodiments, the DBCO/DIBAC group can be unmasked under controlled conditions, allowing conjugation of small molecules and/or macromolecules to the polymer through highly selective and efficient strain-promoted azide alkyne click chemistry (SPAAC).
• [EN] HYDROPHILIC AZADIBENZOCYCLOOCTYNE DERIVATIVES AND METAL-FREE CLICK REACTIONS WITH THESE HYDROPHILIC AZADIBENZOCYCLOOCTYNE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZADIBENZOCYCLOOCTYNE HYDROPHILES ET RÉACTIONS PAR CHIMIE-CLICK EXEMPTES DE MÉTAL AVEC CES DÉRIVÉS D'AZADIBENZOCYCLOOCTYNE HYDROPHILES
  申请人：[en]F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO2023083895A1

  公开（公告）日：2023-05-19

  The invention relates in a first aspect to an azadibenzocyclooctyne derivative according to formula (I) or a salt thereof having specific substituents at the benzo rings of the DIBAC structure and having specific substituents connected to the nitrogen atom of the DIBAC structure. A second aspect of the invention is directed to a conjugate of formula (II), wherein a substituent R6is connected to the N atom of the 8 membered ring of the DIBAC structure via a linker structure –C(=O)-[L]n-Z-. A third aspect of the invention relates to a method for the modification of a target molecule, wherein a conjugate according to the second aspect is reacted with a target molecule comprising a 1,3-dipole group or a 1,3-(hetero)diene group. In a fourth aspect, the invention is directed to the use of the conjugate according to the second aspect for bioorthogonal labeling and/or modification of a target molecule. A fifth aspect of the invention relates to a modified target molecule comprising the reaction product of a conjugate according to the second aspect and a target molecule comprising a 1,3-dipole group or a 1,3-(hetero)diene group, obtained or obtainable from the method of the third aspect. In a sixth aspect, the invention is related to a kit comprising a modified target molecule according to the fifth aspect as detector reagent and a suitable capture reagent.
• A Dual Wavelength Polymerization and Bioconjugation Strategy for High Throughput Synthesis of Multivalent Ligands
  作者：Zihao Li、Shashank Kosuri、Henry Foster、Jarrod Cohen、Coline Jumeaux、Molly M. Stevens、Robert Chapman、Adam J. Gormley

  DOI：10.1021/jacs.9b09899

  日期：2019.12.18

  side chain of linear polymers or the α-chain end of star polymers. Polymerizations are performed under visible light using an oxygen tolerant porphyrin-catalyzed photoinduced electron/energy transfer-reversible addition-fragmentation chain-transfer (PET-RAFT) process, after which the deprotection and click reaction is triggered by UV light. Using this approach, we are able to precisely control the valency

  由于此类大分子提供的结构多种多样，多价聚合物支架的结构-功能关系非常复杂。由于与制作这些复杂的共轭物相关的实验困难，对这种景观的评估传统上是逐案完成的。在这里，我们介绍了一种简单的双波长、两步聚合和点击方法，用于制作组合共轭文库。它通过将聚合友好的环丙烯酮掩蔽的二苯并环辛炔 (cp-DIBAC) 引入线性聚合物的侧链或星形聚合物的 α 链末端来进行。聚合是在可见光下使用耐氧卟啉催化光诱导电子/能量转移可逆加成断裂链转移 (PET-RAFT) 工艺进行的，之后紫外光触发脱保护和点击反应。使用这种方法，我们能够以有利于高通量合成的方式精确控制聚合物支架上配体的价态和位置。