ethyl (2E)-3-[1-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-5-(isopropylamino)-6-oxo-1,6-dihydropyrazin-2-yl]acrylate | 1224100-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2E)-3-[1-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-5-(isopropylamino)-6-oxo-1,6-dihydropyrazin-2-yl]acrylate
• CAS: 1224100-71-3
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₅
• 分子量: 365.429
• InChiKey: RPUWRBFYGIKPGO-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  99.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl [6-bromo-3-(isopropylamino)-2-oxopyrazin-1(2H)-yl]acetate 、 丙烯酸乙酯 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以39%的产率得到ethyl (2E)-3-[1-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-5-(isopropylamino)-6-oxo-1,6-dihydropyrazin-2-yl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a versatile 2 (1H)-pyrazinone core for the preparation of Tissue Factor-Factor VIIa inhibitors

  摘要：

  A new, general synthetic route to 2(1H)-pyrazinones 11 is described The four-step synthesis is accomplished utilizing a regioselective hydrolysis and N-alkylation These compounds efficiently undergo metal-catalyzed cross-coupling reactions to install P2 diversity groups in the 6-position, which can be used to refine the SAR of the S2 pocket of the Tissue Factor/Factor VIIa (TF/VIIa) complex (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.026