acetic acid-(4-trimethylsilanyl-benzyl ester) | 18053-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetic acid-(4-trimethylsilanyl-benzyl ester)
• 英文别名: Essigsaeure-(4-trimethylsilyl-benzylester)；(4-Acetoxymethyl-phenyl)-trimethyl-silan；(4-Trimethylsilylphenyl)methyl acetate
• CAS: 18053-93-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂Si
• 分子量: 222.359
• InChiKey: OVCINMSHJBWIMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid-(4-trimethylsilanyl-benzyl ester) 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (4-(trimethylsilyl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Substituted Phenylsilanes. II. The Bromination of the Tolyltrimethylsilanes^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01581a050
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯三甲基硅烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 acetic acid-(4-trimethylsilanyl-benzyl ester)
  参考文献：
  名称：

  通过 π 配位驱动的 C-Si 键激活，铑催化（三烷基甲硅烷基）芳烃与亲电​​子试剂的加成

  摘要：

  芳香族有机硅化合物由于其多样化的反应性、与各种官能团的优异相容性以及易于获得而成为有价值的合成子。然而，尽管（三烷基甲硅烷基）芳烃具有潜在的实用性，但由于其共价 C（芳基）-Si 键的低极性以及烷基取代基施加的显着空间位阻，通常被认为不适合过渡金属催化交叉偶联的底物。这些因素使它们对与过渡金属的反应呈惰性，例如金属转移和氧化加成。在这项研究中，我们提出了一种通过 π 配位驱动的脱甲硅烷基化，在铑催化下将（三烷基甲硅烷基）芳烃加成到亲电子试剂上的方法。我们提出，双价铑物质可以激活无偏的 C(芳基)-Si 键，通过形成 η 6 -芳烃络合物来增加其极性，从而促进异解。所得的苯基阴离子复合物很容易与外部亲电子试剂发生加成反应，有效地形成 C-C 键。通过全面的计算研究，我们揭示了氟化物脱甲硅化的出人意料的逐步途径。该途径涉及将氟化物添加到芳环上，然后进行氟化物的 1,2-迁移，最终导致氟三甲基硅烷的离开。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c08603