3-甲氧基-N-[2-(4-硝基苯氧基)乙基]苯胺 | 63658-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基-N-[2-(4-硝基苯氧基)乙基]苯胺
• 英文名称: 1-(m-anisidino)-2-(p-nitrophenoxy)ethane
• 英文别名: N-(m-Methoxyphenyl)-2-(p-nitrophenoxy)-ethylamin；3-Methoxy-N-[2-(4-nitrophenoxy)ethyl]aniline
• CAS: 63658-78-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄
• 分子量: 288.303
• InChiKey: PPEFSWAFUFPSES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-N-[2-(4-硝基苯氧基)乙基]苯胺 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以58%的产率得到1-(N-methyl-m-anisidino)-2-(p-nitrophenoxy)ethane
  参考文献：
  名称：

  Charge-Transfer Interaction and Molecular Arrangement in the Crystals of 2-(p-Nitrophenoxy)ethyl Ethers and Amines

  摘要：

  对受体-(CH2)2-受体型化合物 p-O2NC6H4OCH2CH2OAr（Ar = m- 和 p-Me2NC6H4，以及 m-Et2NC6H4）和 p-O2NC6H4OCH2CH2N(CH3)C6H4OMe-p，进行了 X 射线晶体学分析。在这些衍生物中，只有间二甲基氨基衍生物（1）呈现出暗红色棱柱，其中的电子供体和受体基团排列紧密。关于 ArO-C-C-OAr′ 或 ArO-C-C-NAr′ 中的中心 C-C 键，上述四种化合物中有三种呈现出 "凹凸 "构象：1 是个例外。通过使用 MM2 和 PM3 近似法，我们发现反式和高顺式之间的能量差异较小，这可能是 O-C-C-O（或 -N）基团偏好高顺式的原因。据估计，1 中作为分子间作用力的电荷转移相互作用能量几乎不足以使反式构象优于高切构象。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.3247
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴乙氧基)-4-硝基苯 、 间氨基苯甲醚 反应 1.0h， 以93%的产率得到3-甲氧基-N-[2-(4-硝基苯氧基)乙基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  Charge-Transfer Interaction and Molecular Arrangement in the Crystals of 2-(p-Nitrophenoxy)ethyl Ethers and Amines

  摘要：

  对受体-(CH2)2-受体型化合物 p-O2NC6H4OCH2CH2OAr（Ar = m- 和 p-Me2NC6H4，以及 m-Et2NC6H4）和 p-O2NC6H4OCH2CH2N(CH3)C6H4OMe-p，进行了 X 射线晶体学分析。在这些衍生物中，只有间二甲基氨基衍生物（1）呈现出暗红色棱柱，其中的电子供体和受体基团排列紧密。关于 ArO-C-C-OAr′ 或 ArO-C-C-NAr′ 中的中心 C-C 键，上述四种化合物中有三种呈现出 "凹凸 "构象：1 是个例外。通过使用 MM2 和 PM3 近似法，我们发现反式和高顺式之间的能量差异较小，这可能是 O-C-C-O（或 -N）基团偏好高顺式的原因。据估计，1 中作为分子间作用力的电荷转移相互作用能量几乎不足以使反式构象优于高切构象。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.3247

文献信息

• KNIPE A. C.; SRIDHAR N.; LOUND-KEAST J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1977, PART 1, NO 5, 581-583
  作者：KNIPE A. C.、 SRIDHAR N.、 LOUND-KEAST J.

  DOI：——

  日期：——
• Charge-Transfer Interaction and Molecular Arrangement in the Crystals of 2-(<i>p</i>-Nitrophenoxy)ethyl Ethers and Amines
  作者：Yasuhiro Mazaki、Kiyoshi Mutai

  DOI：10.1246/bcsj.68.3247

  日期：1995.11

  X-Ray crystallographic analysis of the Acceptor-(CH2)2-Donor type compounds, p-O2NC6H4OCH2CH2OAr (Ar = m- and p-Me2NC6H4, and m-Et2NC6H4) and p-O2NC6H4OCH2CH2N(CH3)C6H4OMe-p, has been carried out. Among these, only m-dimethylamino derivative (1) gives dark red prisms in which a close arrangement of the electron-donor and acceptor groups is observed. With regard to the central C–C bond in ArO–C–C–OAr′ or ArO–C–C–NAr′, three of the above-mentioned four compounds show gauche conformation: 1 is the exception. The preference of the gauche , probably characteristic of O–C–C–O (or –N) group, is suggested to be due to a small energy difference between the trans and gauche forms by using the MM2 and the PM3 approximation. Charge-transfer interaction energy in 1 as an intermolecular force is estimated to be barely large enough to make the trans conformation favorable over the gauche.

  对受体-(CH2)2-受体型化合物 p-O2NC6H4OCH2CH2OAr（Ar = m- 和 p-Me2NC6H4，以及 m-Et2NC6H4）和 p-O2NC6H4OCH2CH2N(CH3)C6H4OMe-p，进行了 X 射线晶体学分析。在这些衍生物中，只有间二甲基氨基衍生物（1）呈现出暗红色棱柱，其中的电子供体和受体基团排列紧密。关于 ArO-C-C-OAr′ 或 ArO-C-C-NAr′ 中的中心 C-C 键，上述四种化合物中有三种呈现出 "凹凸 "构象：1 是个例外。通过使用 MM2 和 PM3 近似法，我们发现反式和高顺式之间的能量差异较小，这可能是 O-C-C-O（或 -N）基团偏好高顺式的原因。据估计，1 中作为分子间作用力的电荷转移相互作用能量几乎不足以使反式构象优于高切构象。