(2S,3S)-phenyl 3-((S)-1,1-dimethylethylsulfinamido)-2-((diphenylmethylene)amino)-4,4,4-trifluorobutanoate | 1580520-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-phenyl 3-((S)-1,1-dimethylethylsulfinamido)-2-((diphenylmethylene)amino)-4,4,4-trifluorobutanoate
• CAS: 1580520-18-8
• 化学式: C₂₇H₂₇F₃N₂O₃S
• 分子量: 516.584
• InChiKey: JDVUHOKCSAEHQR-NOGMQAGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  67.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-tert-butylsulfinyl-3,3,3-trifluoroacetaldimine 、 Phenyl 2-(benzhydrylideneamino)acetate 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(2S,3S)-phenyl 3-((S)-1,1-dimethylethylsulfinamido)-2-((diphenylmethylene)amino)-4,4,4-trifluorobutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过甘氨酸酯与 CF3-亚磺酰亚胺的加成反应，简明不对称合成 β-三氟甲基化 α,β-二氨基酯

  摘要：

  (S)-N-(叔丁基亚磺酰基)-3,3,3-三氟乙二胺与甘氨酸酯的烯醇化物反应，立体化学结果非常显着，即具有几乎完全的 (>99% de) 非对映选择性和优异的 (>98 %) 产量。此外，这些反应是在操作方便的条件下（Cs2CO3 催化，环境温度）进行的，以提供对生物学上重要的 β-三氟甲基化 α,β-二氨基酸的最先进、通用和可扩展的访问。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301377