1-(1-butyl-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-yl)ethanone | 1403756-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(1-butyl-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(1-butyl-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone；1-(1-butyl-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethan-1-one；1-(1-Butyl-2-methyl-5-phenylpyrrol-3-yl)ethanone
• CAS: 1403756-19-3
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: BDTAXMKZGMSSNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-(1-butyl-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Three-component access to pyrroles promoted by the CAN–silver nitrate system under high-speed vibration milling conditions: a generalization of the Hantzsch pyrrole synthesis

  摘要：

  一种顺序多组分过程，涉及酮与N-碘代琥珀酰亚胺和邻甲苯磺酸的高速振动研磨，随后加入混合的伯胺、β-二羰基化合物、铈(IV)硝酸铵和硝酸银，得到多取代、功能化的吡咯。这种一步法、固态过程可视为α-碘代酮制备与经典Hantzsch吡咯合成通法的结合。

  DOI：

  10.1039/c2cc38099d

文献信息

• A direct phosphine-mediated synthesis of polyfunctionalized pyrroles from arylglyoxals and β-enaminones
  作者：Mozhgan Masoudi、Mohammad Anary-Abbasinejad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.075

  日期：2016.1

  An efficient one-pot reaction for the synthesis of pyrroles from β-enaminones and arylglyoxals is reported. This reaction, which is mediated by triphenylphosphine, eliminates triphenylphosphine oxide resulting in aromatization and has been employed to access a broad range of pyrrole derivatives.

  报道了一种由β-烯胺酮和芳基乙二醛合成吡咯的有效的一锅法反应。由三苯基膦介导的该反应消除了导致芳构化的三苯基膦氧化物，并已被用于获得广泛的吡咯衍生物。
• Electrochemical synthesis of 1,2,3-trisubstituted pyrroles from β-dicarbonyl compounds, aldehydes and amines via radical addition reaction
  作者：Wei-Jin Chen、Gao-Qing Yuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153615

  日期：2022.2

  An efficient electrochemical synthesis of 1,2,3-trisubstituted pyrroles was developed by one-pot three-component reaction of β-dicarbonyl compounds, aldehydes with amines. The target products could be obtained in good to excellent yields. Our investigations indicate that β-enamino ketone is a key intermediate in this transformation and the reaction mechanism may involve a radical addition reaction

  通过β-二羰基化合物、醛与胺的一锅三组分反应，开发了一种高效的电化学合成1,2,3-三取代吡咯的方法。可以以良好至极好的收率获得目标产物。我们的研究表明，β-烯氨基酮是该转化的关键中间体，反应机理可能涉及自由基加成反应途径。