1-ethyl-4,5-dibromo-1H-1,2,3-triazole | 1248676-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 1-ethyl-4,5-dibromo-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4,5-dibromo-1-ethyl-1H-1,2,3-triazole；4,5-dibromo-1-ethyltriazole
• CAS: 1248676-59-6
• 化学式: C₄H₅Br₂N₃
• 分子量: 254.912
• InChiKey: SXXZCRDVXXAQDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-4,5-dibromo-1H-1,2,3-triazole 在 异丙基氯化镁 、 甲醇 、 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-Bromo-1-ethyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  一种1-取代-1H-1,2,3-三氮唑-4-羧酸的制备 方法

  摘要：

  本发明提供了一种1‑取代‑1H‑1,2,3‑三氮唑‑4‑羧酸的制备方法。将1‑取代‑4,5‑二溴‑1H‑1,2,3‑三氮唑加入异丙基氯化镁反应得到1‑取代‑4‑溴‑1H‑1,2,3‑三氮唑；再直接加入异丙基氯化镁‑氯化锂复合物，得到1‑取代‑1H‑1,2,3‑三氮唑‑4‑羧酸和1‑取代‑4‑溴‑1H‑1,2,3‑三氮唑‑5‑羧酸的混合物；其次，将混合物加入碱和碘甲烷反应得到1‑取代‑4‑溴‑1H‑1,2,3‑三氮唑‑5‑羧酸甲酯；水层用盐酸调节pH＝1‑5，有机溶剂萃取干燥后浓缩结晶得到1‑取代‑1H‑1,2,3‑三氮唑‑4‑羧酸。本发明方法适于工业化生产，有较大的应用价值。

  公开号：

  CN105585534B
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 、 4,5-二溴-2H-1,2,3-三唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4,5-dibromo-2-ethyl-2H-1,2,3-triazole 、 1-ethyl-4,5-dibromo-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  General Solution to the Synthesis of N-2-Substituted 1,2,3-Triazoles

  摘要：

  The regioselective N-alkylation of 1,2,3-triazoles 1-6 was studied Good to excellent N-2 selectivity and high chemical yields for N-2-substituted 4,5-dibromotriazoles 7 were obtained with 4,5-dibromo- and 4-bromo-5-trimethylsilyl-1,2,3-triazoles These building blocks can be readily converted to 2-mono-, 2,4-di-, and 2,4,5-polysubstituted triazoles 10-15, providing a general, protective, group-free method for the synthesis of N-2-substituted triazoles. Observed regioselectivities can be rationalized by a combination of Frontier Molecular Orbital, steric, and electrostatic directing effects on the heterocyclic scaffolds

  DOI：

  10.1021/ol101965a