2-(2,2-Dimethyl-3-oxo-4-phenyl-butylidene)-malonic acid di-tert-butyl ester | 869377-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(2,2-Dimethyl-3-oxo-4-phenyl-butylidene)-malonic acid di-tert-butyl ester
• 英文别名: ditert-butyl 2-(2,2-dimethyl-3-oxo-4-phenylbutylidene)propanedioate
• CAS: 869377-32-2
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅
• 分子量: 388.504
• InChiKey: ANLHLDIOUBHTJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-Dimethyl-3-oxo-4-phenyl-butylidene)-malonic acid di-tert-butyl ester 在 samarium diiodide 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到2-((1R,2S)-2-Benzyl-2-hydroxy-3,3-dimethyl-cyclopropyl)-malonic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective SmI₂-Mediated 3-exo-trig Cyclisation of δ-Oxo-Alkylidenemalonates to Cyclopropanols

  摘要：

  在镧二碘和质子供体（如叔丁醇或酚）的存在下，δ-氧-γ,γ-二取代烯基马来酸酯易于按照3-exo-trig模式环化，生成的产物取决于底物的具体性质，可能是反式和顺式环丙醇或源自顺式异构体的内酯。当使用酚作为质子化剂时，二叔丁基烯基马来酸酯对反式环丙醇的形成表现出完全的立体选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872683
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-oxo-4-phenylbutanal 、 丙二酸二叔丁酯 在 吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(2,2-Dimethyl-3-oxo-4-phenyl-butylidene)-malonic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective SmI₂-Mediated 3-exo-trig Cyclisation of δ-Oxo-Alkylidenemalonates to Cyclopropanols

  摘要：

  在镧二碘和质子供体（如叔丁醇或酚）的存在下，δ-氧-γ,γ-二取代烯基马来酸酯易于按照3-exo-trig模式环化，生成的产物取决于底物的具体性质，可能是反式和顺式环丙醇或源自顺式异构体的内酯。当使用酚作为质子化剂时，二叔丁基烯基马来酸酯对反式环丙醇的形成表现出完全的立体选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872683