[(S)-1-((3aR,4S,7aS)-5-Methyl-1,3-dioxo-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-isobenzofuran-4-yl)-2-phenyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 194920-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: [(S)-1-((3aR,4S,7aS)-5-Methyl-1,3-dioxo-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-isobenzofuran-4-yl)-2-phenyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-1-[(3aR,4S,7aS)-5-methyl-1,3-dioxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-4-yl]-2-phenylethyl]carbamate
• CAS: 194920-03-1
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₅
• 分子量: 385.46
• InChiKey: QZFVFNALMFLRHX-XSLAGTTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-((3aR,4S,7aS)-5-Methyl-1,3-dioxo-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-isobenzofuran-4-yl)-2-phenyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以80%的产率得到(1S,3aR,4S,7aS)-1-Benzyl-7-methyl-3-oxo-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-isoindole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Diels-alder反应在5.0 M LiClO 4 -Et 2 O方法中增强了非对面选择性，以构建细胞松弛素的异吲哚酮核

  摘要：

  型的二烯2经历与马来酸酐高度非对映狄尔斯-阿尔德反应在5.0M的高氯酸锂-二乙醚引起isobenzofurandiones其中在暴露于三氟乙酸生成tetrahydroisoindolones。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60127-2
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium perchlorate 、 2,4-二硝基苯硫氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(S)-1-((3aR,4S,7aS)-5-Methyl-1,3-dioxo-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-isobenzofuran-4-yl)-2-phenyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diels-alder反应在5.0 M LiClO 4 -Et 2 O方法中增强了非对面选择性，以构建细胞松弛素的异吲哚酮核

  摘要：

  型的二烯2经历与马来酸酐高度非对映狄尔斯-阿尔德反应在5.0M的高氯酸锂-二乙醚引起isobenzofurandiones其中在暴露于三氟乙酸生成tetrahydroisoindolones。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60127-2