ethyl (R)-2-(((tert-butoxycarbonyl)amino)(phenyl)methyl)acrylate | 1012051-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (R)-2-(((tert-butoxycarbonyl)amino)(phenyl)methyl)acrylate
• 英文别名: ethyl 2-[(R)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-phenylmethyl]prop-2-enoate
• CAS: 1012051-99-8
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: UYXCINCSHHFXNB-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 ethyl (3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenyl-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)propanoate 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl (R)-2-(((tert-butoxycarbonyl)amino)(phenyl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  磷叶立德的有机催化对映选择性曼尼希型反应：手性N-Boc-β-氨基-α-亚甲基羧酸酯的合成

  摘要：

  稳定的磷叶立德和 N-Boc 醛亚胺的第一个不对称曼尼希型反应由易于获得且可回收的手性双硫脲有机催化剂促进。随后与福尔马林的反应顺利地提供了高度对映体富集形式（高达 96% ee）的 N-Boc-β-氨基-α-亚甲基羧酸酯。

  DOI：

  10.1021/ja7114844

文献信息

• Pd-Catalyzed Asymmetric Larock Indole Synthesis to Access Axially Chiral N-Arylindoles
  作者：Genwei Zhang、Bin Yang、Junfeng Yang、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.3c13356

  日期：2024.2.28

  however, there has been no asymmetric version yet for the construction of indole-based axially chiral N-arylindoles since its initial report in 1991. Herein we report the first example of an asymmetric Larock indole synthesis by employing a chiral sulfinamide phosphine (SadPhos) ligand (Ming-Phos) with palladium. It allows rapid construction of a wide range of axially chiral N-arylindole compounds in

  Larock吲哚合成是合成吲哚最直接、最有效的方法之一；然而，自1991年首次报道以来，还没有用于构建基于吲哚的轴向手性N-芳基吲哚的不对称版本。在此，我们报道了使用手性亚磺酰胺膦（SadPhos）配体不对称Larock吲哚合成的第一个例子(Ming-Phos) 与钯。它可以快速构建各种轴向手性N -芳基吲哚化合物，收率高达 98:2 er。这种独特的手性支架作为有机催化剂的应用前景广阔。此外，动力学研究表明炔烃迁移插入是决定速率的步骤，这已被密度泛函理论（DFT）计算所证明。此外，DFT研究还表明，由配体的空间位阻引起的N-C二面体差异有助于对映选择性控制。