(2R,3R,4R)-4-benzyloxymethyl-2,3-dimethylmethylenedioxy-cyclopentanone | 145167-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-4-benzyloxymethyl-2,3-dimethylmethylenedioxy-cyclopentanone
• CAS: 145167-29-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: YCUFIBUJSWRFLP-YUELXQCFSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-4-benzyloxymethyl-2,3-dimethylmethylenedioxy-cyclopentanone 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 32.83h， 生成 (5RS,6SR,7RS,8RS)-6,7-dihydroxy-8-hydroxymethyl-1,3-diazaspiro<4.4>nonane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  （+）-hydantocidin的旋光碳环衍生物的合成

  摘要：

  据报道合成了（+）-hydantocidin的旋光碳环类似物。通过α-氨基腈10分6步从d-gulono-1,4-内酯3衍生出环戊酮9的螺乙内酰脲环形成，然后用氯磺酰基异氰酸酯处理，得到螺乙内酰脲13，将其用10％的保护脱保护。 Pd / C，以提供旋光性碳环类似物（+）- 2。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00140-k
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-4-benzyloxymethyl-2,3-isopropylidenedioxy-1-methylenecyclopentane 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以90%的产率得到(2R,3R,4R)-4-benzyloxymethyl-2,3-dimethylmethylenedioxy-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  螺旋乙内酰脲核苷的（±）-碳环类似物的合成

  摘要：

  描述了（+）-hydantocidin的（±）-碳环螺乙内酰脲衍生物的合成。合成中的关键步骤是由环戊酮9构建螺乙内酰脲环。使用Bucherer-Bergs条件主要得到表碳环类似物10，而通过α-氨基腈13形成的另一种螺旋形成方法在脱保护后提供了碳环类似物2。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00162-2

文献信息

• [EN] SELECTIVE INHIBITORS OF PROTEIN ARGININE METHYLTRANSFERASE 5 (PRMT5)<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE LA PROTÉINE ARGININE MÉTHYLTRANSFÉRASE 5 (PRMT5)
  申请人：PRELUDE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018085818A1

  公开（公告）日：2018-05-11

  The disclosure is directed to compounds of Formula I, Formula II, and Formula III. Methods of their use and preparation are also described.

  该披露涉及到Formula I、Formula II和Formula III的化合物。同时也描述了它们的使用和制备方法。