7-methyl-5-methylene-2-tetradecanol | 475976-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-methyl-5-methylene-2-tetradecanol
• 英文别名: 7-methyl-5-methylidenetetradecan-2-ol
• CAS: 475976-52-4
• 化学式: C₁₆H₃₂O
• 分子量: 240.429
• InChiKey: LTTIIZODFFMGQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-5-methylene-2-tetradecanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 72.0h， 以0.68 g的产率得到5,7-dimethyl-2-tetradecanol
  参考文献：
  名称：

  松树蝇类雌性信息素前体和一些结构相关的甲基支链长链2-烷醇的合成。

  摘要：

  以适度的产率合成了3,7-二甲基-2-十一烷醇，3,7,9-三甲基-2-十三烷醇和3,7,11-三甲基-2-十三烷醇。所述醇分别是松木锯蝇物种Diprion nipponica，Macropirprion nemoralis和Microdiprion pallipes雌性信息素的前体。3,8,12-三甲基-2-十三烷醇，赤型-（2R，3R，11R / S）-3,11-二甲基-2-十四烷醇，3,5-二甲基-2-十四烷醇和5的立体异构体混合物，还以中等收率合成了7-二甲基-2-十四烷醇，该结构与松锯齿物种的性信息素醇前体有关。合成中的关键反应是通过使用不同的烷基锂作为亲核试剂，γ-丁内酯的开环。

  DOI：

  10.1023/a:1016289902732
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基壬酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 溴 、 lithium 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 7-methyl-5-methylene-2-tetradecanol
  参考文献：
  名称：

  松树蝇类雌性信息素前体和一些结构相关的甲基支链长链2-烷醇的合成。

  摘要：

  以适度的产率合成了3,7-二甲基-2-十一烷醇，3,7,9-三甲基-2-十三烷醇和3,7,11-三甲基-2-十三烷醇。所述醇分别是松木锯蝇物种Diprion nipponica，Macropirprion nemoralis和Microdiprion pallipes雌性信息素的前体。3,8,12-三甲基-2-十三烷醇，赤型-（2R，3R，11R / S）-3,11-二甲基-2-十四烷醇，3,5-二甲基-2-十四烷醇和5的立体异构体混合物，还以中等收率合成了7-二甲基-2-十四烷醇，该结构与松锯齿物种的性信息素醇前体有关。合成中的关键反应是通过使用不同的烷基锂作为亲核试剂，γ-丁内酯的开环。

  DOI：

  10.1023/a:1016289902732