(4R)-ethyl 2-hydroxy-4-(3-(methylthio)phenyl)-5-oxo-2,3,4,5-tetrahydropyrano[3,2-c]chromene-2-carboxylate | 1260435-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (4R)-ethyl 2-hydroxy-4-(3-(methylthio)phenyl)-5-oxo-2,3,4,5-tetrahydropyrano[3,2-c]chromene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (4R)-2-hydroxy-4-(3-methylsulfanylphenyl)-5-oxo-3,4-dihydropyrano[3,2-c]chromene-2-carboxylate
• CAS: 1260435-22-0
• 化学式: C₂₂H₂₀O₆S
• 分子量: 412.463
• InChiKey: LOLPBOFTCFGLPU-XESZBRCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 在 (S)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(3,3-dimethyl-1-(piperidin-1-yl)butan-2-yl)thiourea 作用下， 以 三氟甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以98%的产率得到(4R)-ethyl 2-hydroxy-4-(3-(methylthio)phenyl)-5-oxo-2,3,4,5-tetrahydropyrano[3,2-c]chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双功能胺-硫脲催化剂催化香豆素的对映选择性合成

  摘要：

  有效过量：已经开发了一种通过氢键催化合成香豆素复合物的有效且简便的对映选择性迈克尔加成反应（参见方案）。已发现一种简单的双官能胺-硫脲小分子可以高收率和高至优异的对映异构体过量催化这一过程。

  DOI：

  10.1002/chem.201002202