methyl (3R,4S)-3-benzyloxy-4-methyloctanoate | 154491-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (3R,4S)-3-benzyloxy-4-methyloctanoate
• 英文别名: methyl (3R,4S)-4-methyl-3-phenylmethoxyoctanoate
• CAS: 154491-64-2
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: ULTXLTHOZQLKIN-GOEBONIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,4S)-3-benzyloxy-4-methyloctanoate 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到methyl (3R,4S)-3-hydroxy-4-methyloctanoate
  参考文献：
  名称：

  生物活性环缩肽的结构，白僵菌 I 和 II，昆虫病原真菌白僵菌的代谢物。

  摘要：

  在环缩肽中，白僵菌 I (1) 和 II (2) 已从白僵菌菌丝体中分离出来，并且通过光谱分析以及相应 3-羟基辛酸衍生物的合成阐明了它们的立体结构。Beauveriolide I (1) 对斜纹夜蛾和 Callosobruchus chinensis 表现出中等杀虫活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3041
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal potassium permanganate 、 草酰氯 、 phosphate buffer pH 7 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 methyl (3R,4S)-3-benzyloxy-4-methyloctanoate
  参考文献：
  名称：

  生物活性环缩肽的结构，白僵菌 I 和 II，昆虫病原真菌白僵菌的代谢物。

  摘要：

  在环缩肽中，白僵菌 I (1) 和 II (2) 已从白僵菌菌丝体中分离出来，并且通过光谱分析以及相应 3-羟基辛酸衍生物的合成阐明了它们的立体结构。Beauveriolide I (1) 对斜纹夜蛾和 Callosobruchus chinensis 表现出中等杀虫活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3041

文献信息

• COMPOUNDS FOR A CONTROLLED RELEASE OF ACTIVE MOLECULES
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP1460994B1

  公开（公告）日：2008-10-01
• The Structures of Bioactive Cyclodepsipeptides, Beauveriolides I and II, Metabolites of Entomopathogenic Fungi<i>Beauveria</i>sp.
  作者：Keiko Mochizuki、Ken Ohmori、Harumi Tamura、Yoshikazu Shizuri、Shigeru Nishiyama、Eiichi Miyoshi、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1246/bcsj.66.3041

  日期：1993.10

  Among the cyclodepsipeptides, beauveriolides I (1) and II (2) have been isolated from the mycelium of Beauveria sp., and their stereostructures were elucidated by spectral analyses coupled with syntheses of the corresponding 3-hydroxyoctanoic acid derivatives. Beauveriolide I (1) exhibited moderate insecticidal activities against Spodoptera litura and Callosobruchus chinensis.

  在环缩肽中，白僵菌 I (1) 和 II (2) 已从白僵菌菌丝体中分离出来，并且通过光谱分析以及相应 3-羟基辛酸衍生物的合成阐明了它们的立体结构。Beauveriolide I (1) 对斜纹夜蛾和 Callosobruchus chinensis 表现出中等杀虫活性。