(3aR,6S)-6-Methyl-1,3,3a,6-tetrahydro-indene-2,2-dicarboxylic acid dimethyl ester | 127382-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aR,6S)-6-Methyl-1,3,3a,6-tetrahydro-indene-2,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: 6-methyl-1,3,3a,6-tetrahydroindene-2,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 127382-37-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: XERZOLOILFHYTB-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-((2E,4E)-hexa-2,4-dien-1-yl)-2-(prop-2-yn-1-yl)malonate 在 silver hexafluoroantimonate 、 [Rh(dppb)Cl]2 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(3aR,6S)-6-Methyl-1,3,3a,6-tetrahydro-indene-2,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于分子内[4 + 2]和[5 + 2]环加成反应的高效Rh催化剂体系

  摘要：

  已经开发了一种新的Rh催化剂体系用于[4 + 2]和[5 + 2]环加成反应。该新系统在室温下显示出高反应活性，Rh中心带有可调节的膦配体。在室温下，[4 + 2]环加成反应获得了多达1000次的转换。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01432-5

文献信息

• Cobalt-catalyzed versus uncatalyzed intramolecular Diels-Alder cycloadditions
  作者：Bohdan Biletskyi、Alphonse Tenaglia、Hervé Clavier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.11.052

  日期：2018.1

  of dienynes was investigated using cobalt-based catalysts. Substrates without substitution on alkyne moiety were found to react under thermal activation. The use of a cobalt salt as catalyst made reactions cleaner by limiting the formation of byproducts. Cycloadditions with dienynes possessing a substituent on the alkyne pattern occurred only in presence of a cobalt catalyst which displayed a moderate

  使用钴基催化剂研究了二烯的分子内[4 + 2]环加成反应。发现在炔烃部分上没有取代的底物在热活化下反应。钴盐作为催化剂的使用通过限制副产物的形成使反应更清洁。仅在钴催化剂的存在下才发生炔烃图案上具有取代基的二烯的环加成，所述钴催化剂根据底物图案显示出中等至良好的活性。
• The catalysis of intramolecular [4+2] cycloaddition reaction by palladium complexes
  作者：Kamal Kumar、Ravinder S Jolly

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00353-0

  日期：1998.5

  Palladium (II) acetate and triphenylphosphine in the ratio of 1:2 catalyze intramolecular [4+2] cycloaddition reaction.

  比例为1：2的乙酸钯（II）和三苯膦催化分子内[4 + 2]环加成反应。
• Highly Efficient Intra- and Intermolecular [4 + 2] Cycloaddition Reaction Catalyzed by Rhodium Complex
  作者：Se-Jung Paik、Seung Uk Son、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/ol990169l

  日期：1999.12.1

  [GRAPHICS]A cationic Rh(I) complex, [(eta(6)-C10H8)Rh(cod)]BF4, has been found to be a quite useful catalytic system for both the intermolecular [4 + 2] cycloaddition reaction of 1,3-dienes with nonactivated acetylenes and the intramolecular [4 + 2] cycloaddition of dienyne under very mild reaction conditions (CH2Cl2, 15 degrees C, 15 min).
• Novel cyclization reactions on transition metal templates. The catalysis of intramolecular [4+2] cycloadditions by low-valent rhodium complexes
  作者：Ravinder S. Jolly、Gregory Luedtke、Derek Sheehan、Tom Livinghouse

  DOI：10.1021/ja00168a055

  日期：1990.6