methyl 3-cyano-6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydropyridine-5-carboxylate | 149651-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-cyano-6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydropyridine-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-cyano-2-methyl-6-oxo-4-phenyl-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate；methyl 5-cyano-2-methyl-6-oxo-4-phenyl-1H-pyridine-3-carboxylate
• CAS: 149651-90-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: XTWZLISJYFCGDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-150 °C(Solvent: Chloroform; Ethyl acetate)
• 沸点：
  440.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-cyano-6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydropyridine-5-carboxylate 在 硫酸 、 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 3-carbamoyl-5-carbomethoxy-6-methyl-2-(propylamino-3'-diethylamino)-4-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Reactions of nucleophilic substitution of 4-aryl-5-carbomethoxy-6-methyl-2-chloro-3-cyanopyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00531295
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-cyano-3-phenylacryloyl chloride 、 3-氨基巴豆酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以42%的产率得到methyl 3-cyano-6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydropyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺的氧化环化构建2-吡啶酮：获得Pechmann染料衍生物

  摘要：

  报道了在一次操作中从亚胺和α，β-不饱和酰氯构造结构多样的2-吡啶酮衍生物的有效方案。通过将原位生成的酰胺进行热环化，然后进行热脱氢，可制得目标化合物，包括香豆素8-氧代脯氨酸类似物和薄片蛋白G异构体。通过在酰基氯的α-碳上引入一个吸电子基团可以实现酰胺的环化。这种方法可以在温和条件下通过稀有的双烯酰胺双氧化环化反应快速访问多环Pechmann染料。

  DOI：

  10.1039/d0ob02376k

文献信息

• Synthesis of ethyl 5-cyano-6-hydroxy-2-methyl-4-(1-naphthyl)-nicotinate
  作者：Yongchang Zhou、Tatsuro Kijima、Shunsuke Kuwahara、Masataka Watanabe、Taeko Izumi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.027

  日期：2008.6

  A novel ethyl 5-cyano-6-hydroxy-2-methyl-4-(1-naphthyl)-nicotinate is successfully synthesized and the structure is determined by XRD, GC-MS analysis, element analysis and NMR spectroscopic in detail. A reaction mechanism for the reaction is proposed. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.
• O'Callaghan, Conor N.; McMurry, T. Brian H.; Draper, Sylvia M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 12, p. 2901 - 2932
  作者：O'Callaghan, Conor N.、McMurry, T. Brian H.、Draper, Sylvia M.、Champeil, Elise

  DOI：——

  日期：——