5-benzoyl-3-trifluoroacetylindole | 626234-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-benzoyl-3-trifluoroacetylindole
• 英文别名: 1-(5-benzoyl-1H-indol-3-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one；1-(5-benzoyl-1H-indol-3-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 626234-75-1
• 化学式: C₁₇H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 317.267
• InChiKey: QZMZZPVMCZHLOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzoyl-3-trifluoroacetylindole 在 喹啉 、 氢氧化钾 、 5-benzoylindole-3-carboxylic acid cupric(II) salt 作用下， 反应 1.0h， 生成 (1H-indol-5-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Acylindolesvia Regioselective Acylation of 3-Trifluoroacetylindole

  摘要：

  在路易斯酸的催化作用下，3-三氟乙酰基吲哚与酰氯发生区域选择性酰化反应，然后三氟乙酰基发生水解和脱羧反应，从而合成了 5-酰基吲哚。极性溶剂对酰化反应有利，所测试的大多数路易斯酸都显示出良好的催化活性。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40864
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟乙酰基)吲哚 、 苯甲酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以58%的产率得到5-benzoyl-3-trifluoroacetylindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Acylindolesvia Regioselective Acylation of 3-Trifluoroacetylindole

  摘要：

  在路易斯酸的催化作用下，3-三氟乙酰基吲哚与酰氯发生区域选择性酰化反应，然后三氟乙酰基发生水解和脱羧反应，从而合成了 5-酰基吲哚。极性溶剂对酰化反应有利，所测试的大多数路易斯酸都显示出良好的催化活性。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40864

文献信息

• Iron-Catalyzed Friedel–Crafts-type 3,5-Diacylation of Indoles
  作者：Xiaoting Gu、Maoyi Dai、Xirui Qing、Yifeng Liu、Zhuan Zhang、Zongwu Wei、Taoyuan Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c01157

  日期：2024.7.19

  The exploration of remote functionalization of indoles is impeded by the inherently dominant reactivity intrinsic to the pyrrole moiety. Herein, we delineate a novel strategy facilitated by Lewis acid mediation, enabling the remote C–H functionalization, which culminates in the synthesis of an array of selectively functionalized indole derivatives, encompassing 3-trifluoroacetyl and 5-benzoyl motifs

  吲哚远程功能化的探索受到吡咯部分固有的主导反应性的阻碍。在此，我们描绘了一种由路易斯酸介导促进的新策略，实现远程C-H官能化，最终合成一系列选择性官能化吲哚衍生物，包括3-三氟乙酰基和5-苯甲酰基序，利用三氟乙酸酐和各种酰氯。值得注意的是，该方案表现出多功能性，体现为 C5-酰化反应扩展到烷基化和磺化反应。该方法的特点是其典型的区域选择性和化学选择性、广泛的底物范围、对多种官能团的值得称赞的耐受性以及采用相对温和的反应条件。