S-(p-tolyl) 4-methoxybenzenesulfonothioate | 97044-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(p-tolyl) 4-methoxybenzenesulfonothioate
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)sulfonylsulfanyl-4-methylbenzene
• CAS: 97044-22-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃S₂
• 分子量: 294.395
• InChiKey: HCSRHYIXBHABIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 S-(p-tolyl) 4-methoxybenzenesulfonothioate 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 tris(1,10-phenathrolinyl)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 2-(4,5-二氢-2-噁唑基)喹啉 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(2-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-1-phenylethyl)(p-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  协同铜/光氧化还原催化硫代磺酸盐向苯乙烯的原子转移自由基加成反应

  摘要：

  开发了协同铜/光氧化还原催化苯乙烯和硫代磺酸盐的ATRA。除芳基乙烯外，具有挑战性的α-取代的苯乙烯还用于构建苄基季碳中心。由于条件温和以及高水平的底物相容性，该ATRA可以用于后期生物活性天然产物的衍生化，并可以在整个烯烃中安装荧光团。机理研究表明，磺酰基是转化的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04254
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzenediazonium tetrafluoroborate 、 4-甲苯硫酚 在 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到S-(p-tolyl) 4-methoxybenzenesulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  通过插入二氧化硫的无金属合成硫代磺酸盐

  摘要：

  开发了一种简单且无催化剂的策略，使用容易获得的DABCO⋅（SO 2）2作为固体和稳定的二氧化硫替代物来合成不对称硫代磺酸盐。通过具有良好官能团耐受性的自由基途径获得了相应的硫代磺酸盐。该策略为合成化学和药物化学领域中构建各种有用的硫代磺酸盐提供了一种有前途的合成方法，并扩展了仍然有限的二氧化硫固定策略的数量。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900157

文献信息

• Metal-free NaI/TBHP-mediated sulfonylation of thiols with sulfonyl hydrazides
  作者：Qian Chen、Yulin Huang、Xiaofeng Wang、Jiawei Wu、Guodian Yu

  DOI：10.1039/c8ob00244d

  日期：——

  A highly efficient sulfonylation of thiols has been achieved through the metal-free NaI/TBHP-mediated cross-coupling of sulfonyl hydrazides and thiols at room temperature. This method provides a convenient and practical route to thiosulfonates in 84–99% yields (39 examples) with wide functional group compatibility.

  通过在室温下通过无金属的NaI / TBHP介导的磺酰肼与硫醇的交叉偶联，实现了巯基的高效磺酰化。该方法提供了一种简便实用的方法，可以以84-99％的收率（39个实例）制备硫代磺酸盐，并具有广泛的官能团相容性。
• Electrochemical sulfonylation of thiols with sulfonyl hydrazides: a metal- and oxidant-free protocol for the synthesis of thiosulfonates
  作者：Zu-Yu Mo、Toreshettahally R. Swaroop、Wei Tong、Yu-Zhen Zhang、Hai-Tao Tang、Ying-Ming Pan、Hong-Bin Sun、Zhen-Feng Chen

  DOI：10.1039/c8gc02143k

  日期：——

  We have developed a new metal- and oxidant-free method for the synthesis of anticancer thiosulfonates via sulfonylation of thiols.

  我们已经开发出一种新的无金属和氧化剂的方法，通过对硫醇进行磺化合成抗癌硫代磺酸酯。
• Electrochemical Oxidative Cross‐Coupling Reaction to Access Unsymmetrical Thiosulfonates and Selenosulfonates
  作者：Xiaofeng Zhang、Ting Cui、Yanghao Zhang、Weijin Gu、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1002/adsc.201900047

  日期：2019.4.23

  The electrochemical oxidative cross‐dehydrogenative coupling of arylsulfinic acids with thiophenols was achieved via a radical process. A wide range of arylsulfinic acids and substituted thiophenols were found to be tolerated, providing unsymmetrical thiosulfonates in good to excellent yields. This electrochemical method can also be used for the reaction of arylsulfinic acids with disulfides or diselenides

  芳基亚磺酸与硫酚的电化学氧化交叉脱氢偶联是通过自由基过程实现的。发现宽范围的芳基亚磺酸和取代的苯硫酚是可以耐受的，从而以良好或优异的收率提供不对称的硫代磺酸盐。该电化学方法也可以用于芳基亚磺酸与二硫化物或二硒化物的反应以获得硫代磺酸盐或硒代磺酸盐。
• Visible-light mediated sulfonylation of thiols <i>via</i> insertion of sulfur dioxide
  作者：Akshay M. Nair、Shreemoyee Kumar、Indranil Halder、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1039/c9ob01040h

  日期：——

  mediated synthesis of thiosulfonates via a radical–radical coupling of sulfenyl radicals and arylsulfonyl radicals was developed. The reaction of thiols, aryldiazonium tetrafluoroborates and DABSO proceeded at room temperature using 5 mol% eosin Y. The reaction displayed wide functional group tolerance and delivered the unsymmetrical thiosulfonates in good to excellent yields.

  通过硫基自由基和芳基磺酰基自由基的自由基-自由基偶联，开发了一种简单有效的可见光介导的硫代磺酸盐合成方法。硫醇，四氟硼酸芳基重氮鎓和DABSO的反应在室温下使用5 mol％曙红Y进行。该反应显示出宽泛的官能团耐受性，并以优异的产率提供了不对称的硫代磺酸盐。
• Synthesis of<i>S</i>-Aryl Arenethiosulfonates from<i>N</i>,<i>N</i>-Di(arenesulfonyl)hydrazines: Reduction of Sulfonyl Chlorides with an Organic Reagent
  作者：Satoshi Iwata、Masato Senoo、Takeshi Hata、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1002/hc.21088

  日期：2013.7

  N,N-Di(arenesulfonyl)-N′,N′-dimethyl-hydrazines, readily prepared from arenesulfonyl chlorides and N,N-dimethylhydrazine, were heated at 120°C in chlorobenzene to give S-aryl arenethiosulfonates, ArSSO2Ar, in good yields.

  N,N-二（芳烃磺酰基）-N',N'-二甲基肼，很容易由芳烃磺酰氯和 N,N-二甲基肼制备，在 120°C 下在氯苯中加热，得到 S-芳基芳烃硫代磺酸盐 ArSSO2Ar，质量良好产量。