5,10,15,20-tetrakis(4-methylphenyl)porphyrinatozinc(II) | 19414-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5,10,15,20-tetrakis(4-methylphenyl)porphyrinatozinc(II)
• 英文别名: 5,10,15,20-tetra-(4-tolyl)porphyrinato zinc(II)
• CAS: 19414-67-6
• 化学式: C₄₈H₃₆N₄Zn
• 分子量: 734.231
• InChiKey: OAVGNIUJWXEAQQ-NHZJRHMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.81
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  53.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10,15,20-tetrakis(4-methylphenyl)porphyrinatozinc(II) 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  锌卟啉溴化反应中的陷阱：卟啉大环的两面开环

  摘要：

  [Zn II（TTP）]（1）（TTP = 5,10,15,20-内消旋-四（对甲苯基）卟啉的二价阴离子）与16当量的N-溴代琥珀酰胺（NBS）在甲醇中的回流反应到意外的两面开环溴化产物[Zn II（C 26 H 20 N 2 O 2 Br 5）2 ]（2）。类似的观察已与其他内消旋取代的卟啉锌以及[锌II（POR）] {POR =二价阴离子的5,10,15,20-内消旋-四（芳基）卟啉; 芳基=苯基（TPP），p -吨卜苯基（TBPP），米-Cl -苯基（TClPP）}。各自的产物[Zn II（C 24 H 16 N 2 O 2 Br 5）2 ]（3），[Zn II（C 32 H 32 N 2 O 2 Br 5）2 ]（4）和[Zn II（ C 24 H 14 N 2 O 2 Cl 2 Br 5）2 ]（5）的分离产率良好至中等，并通过元素分析和UV-vis，1 H NMR和质谱进行了表

  DOI：

  10.1021/ic500468r
• 作为产物：
  描述：

  5,10,15,20-tetrakis(4-methylphenyl)-21,22-dihydroporphyrin 在 zinc diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5,10,15,20-tetrakis(4-methylphenyl)porphyrinatozinc(II)
  参考文献：
  名称：

  Ship-in-a-bottle entrapment of molecules in porous nanocapsules

  摘要：

  中空聚合物纳米胶囊壳中的尺寸选择性孔能够实现分子的组合组装和捕获。小的构建块通过孔进入胶囊。组装的分子比孔大，仍然被捕获在纳米胶囊中。多孔纳米薄壁允许捕获分子不受阻碍地功能化。

  DOI：

  10.1039/c1cc11526j
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 、 联苯甲酰 在 5,10,15,20-tetrakis(4-methylphenyl)porphyrinatozinc(II) 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 以92%的产率得到2-(3-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  锌（II）[四（4-甲基苯基）]卟啉：新型和可重复使用的超声辐射下有效合成2,4,5-三取代的咪唑的催化剂

  摘要：

  使用锌（II）（四（4-甲基苯基））使1,2-二酮或α-羟基酮与芳族醛和乙酸铵缩合反应，可有效地三步合成2,4,5-三取代的咪唑描述了在室温下超声辐射下卟啉作为新型可重复使用的催化剂。在这种方法中，α-羟基酮以及1,2-二酮以优异的产率转化为它们相应的2,4,5-三取代的咪唑。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2011.55.5.787

文献信息

• Synthesis of non-aromatic stable di-para-benzihomoporphyrins
  作者：Rima Sengupta、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132126

  日期：2021.5

  A series of non-aromatic, stable [20π] di-para-benzihomoporphyrins containing two p-phenylene rings and two pyrrole rings as a part of homoporphyrin framework, were successfully synthesized by adopting [2 + 2] strategy as well as by cyclization of bilane type of precursor (p-phenylene based tetrapyrrane). The [2 + 2] synthetic strategy afforded the di-para-benzihomoporphyrins in 6–10% yields and isolation

  通过采用[2 + 2]策略以及环戊二烯的环化反应，成功合成了一系列含有两个对苯撑环和两个吡咯环作为高卟啉骨架的非芳香族稳定的[20π]二对-对-苯并卟啉。 bilane类型的前体（对亚苯基四吡喃）。[2 + 2]合成策略以6-10％的产率提供了对-对-苯并高纯卟啉，通过柱色谱法分离它们非常繁琐。因此，我们冷凝的p亚苯基基于tetrapyrrane，具有宽范围的温和反应条件下醛和分离的二-对-苯并全卟啉的产率为14–29％。环化策略被进一步扩展以合成内消旋-BODIPYnyl di- p- benzihomoporphyrins的两个例子。通过高分辨率质谱，1D和2D NMR，吸收光谱和DFT / TD-DFT技术对二对苯甲全卟啉进行了表征和研究。NMR研究表明，二-对-苯并卟啉本质上是非芳族的。DFT研究表明，两个对苯撑环与平均平面偏离约50°，因此，限制了二对苯并高卟啉大环中的π共轭。此
• Electronic and solvent effects in the reaction of zinc porphyrins with a metal imidazolate complex or 1-methylimidazole