1-Brom-2,2-p-tolyl-cyclopropan | 70671-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Brom-2,2-p-tolyl-cyclopropan
• 英文别名: 1-Brom-2,2-bis-(p-tolyl)-cyclopropan
• CAS: 70671-84-0
• 化学式: C₁₇H₁₇Br
• 分子量: 301.226
• InChiKey: GAWWQHQZRBYCKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Brom-2,2-p-tolyl-cyclopropan 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以82 %的产率得到3,3-bis(4-methylphenyl)cyclopropene
  参考文献：
  名称：

  通过 I(I)/I(III) 催化的环丙烯活化：原理证明和在直接四氟化中的应用

  摘要：

  公开了通过 I(I)/I(III) 催化歧管对环丙烯活化的初步验证，以实现 3,3-二芳基环丙烯的直接四氟化。这种转变是通过原位生成 ArI(III)F 2来实现的，其中廉价的碘苯、胺·HF 络合物和 Selectfluor® 分别用作催化剂、氟化物源和氧化剂。利用这种方法，可以在一次操作中生成四个 C(sp 3 )-F 键（高达 44%）。Hammett 的一项研究表明，该反应相对于p-芳基的取代基。通过反应解构过程，提出了涉及两个离散催化过程的机制。虽然第一个循环导致 3,3-二芳基环丙烯的开环氟化，但第二个循环通过氟化/铪离子重排进行以释放四氟化二芳基乙烷。该研究将高价碘催化添加到促进环丙烯活化的策略中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132925
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dibromo-2,2-bis(4-methylphenyl)cyclopropane 在 titanium(IV) isopropylate 、 乙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以64 %的产率得到1-Brom-2,2-p-tolyl-cyclopropan
  参考文献：
  名称：

  通过 I(I)/I(III) 催化的环丙烯活化：原理证明和在直接四氟化中的应用

  摘要：

  公开了通过 I(I)/I(III) 催化歧管对环丙烯活化的初步验证，以实现 3,3-二芳基环丙烯的直接四氟化。这种转变是通过原位生成 ArI(III)F 2来实现的，其中廉价的碘苯、胺·HF 络合物和 Selectfluor® 分别用作催化剂、氟化物源和氧化剂。利用这种方法，可以在一次操作中生成四个 C(sp 3 )-F 键（高达 44%）。Hammett 的一项研究表明，该反应相对于p-芳基的取代基。通过反应解构过程，提出了涉及两个离散催化过程的机制。虽然第一个循环导致 3,3-二芳基环丙烯的开环氟化，但第二个循环通过氟化/铪离子重排进行以释放四氟化二芳基乙烷。该研究将高价碘催化添加到促进环丙烯活化的策略中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132925

文献信息

• Luckenbach,R.; Mueller,N., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1979, vol. 34, p. 464 - 480
  作者：Luckenbach,R.、Mueller,N.

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium-Catalyzed Polymerization of 3,3-Diarylcyclopropenes Involving a 1,4-Rhodium Migration
  作者：Ryo Shintani、Ryo Iino、Kyoko Nozaki

  DOI：10.1021/ja5032002

  日期：2014.6.4

  A new mode of metal-catalyzed polymerization reaction has been developed by exploiting the ability of 1,4-rhodium migration of an organorhodium(I) species. Specifically, it has been demonstrated that 3,3-diarylcyclopropenes undergo polymerization through an insertion-1,4-rhodium migration sequence by using an arylrhodium(I) initiator/catalyst to give poly(cyclopropylene-o-phenylene)s, which are difficult to synthesize by conventional polymerization methods.