1-fluoro-9-anthrone | 85683-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-fluoro-9-anthrone
• 英文别名: 1-fluoroanthrone；1-fluoro-10H-anthracen-9-one
• CAS: 85683-70-1
• 化学式: C₁₄H₉FO
• 分子量: 212.223
• InChiKey: WCZUZMKOGYTNLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-9-anthrone 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-fluoro-9-isopropyltriptycene
  参考文献：
  名称：

  Restricted Rotation Involving the Tetrahedral Carbon. IL. Singlyperi-Substituted 9-Isopropyltriptycenes Revisited

  摘要：

  合成了在peri位上携带氟、氯、溴或叔丁基取代基的9-异丙基三苯并衍生物，并研究了它们的动态NMR行为，以观察桥头取代基的旋转障碍与peri取代基的体积之间的关系。此研究获得的数据与早期报道的数据结合显示，在未被2-取代基支撑的peri取代基衍生物中，peri-甲氧基化合物具有最高的旋转障碍，而当peri取代基的体积增大时，旋转障碍减小。1,2,3,4-四氯和四溴衍生物表现出略微正的支撑效应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2082
• 作为产物：
  描述：

  1-氟蒽醌 生成 1-fluoro-9-anthrone
  参考文献：
  名称：

  YAMAMOTO, GAKU;SUZUKI, MASAHIKO;OEKI, MICHINORI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 1, 306-313

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rotational Isomerism Involving an Acetylenic Carbon II : Effect of 1-Halogen Substituents on Rotamer Population and Rotational Barrier around C(sp)-C(sp³) Bonds in Bis(9-triptycyl)ethynes
  作者：Shinji Toyota、Takao Yamamori、Toshiaki Makino、Michinori Oki

  DOI：10.1246/bcsj.73.2591

  日期：2000.11

  l)ethynes were synthesized to examine the effect of halogen substituents on the rotational isomerism about C(sp)-C(sp3) bonds. The kinetic and thermodynamic data of the isomerization between the ap and sc rotamers were determined by the total lineshape analysis and the intensity of the 1H NMR signals, respectively. The rotational barriers are enhanced with the steric size of halogen atoms from 11.6

  合成了一系列 (1,4-二甲基-9-triptycyl)(1-halo-9-triptycyl) 乙炔，以检查卤素取代基对 C(sp)-C(sp3) 键旋转异构的影响。ap 和 sc 旋转异构体之间异构化的动力学和热力学数据分别由总线形分析和 1 H NMR 信号的强度确定。旋转势垒随着卤素原子的空间尺寸从 11.6 (F) 到 17.3 (I) kcal mol-1 而增强，并且势垒高度与 1-取代基的范德华半径之间存在线性相关性。尽管大卤素原子降低了空间拥挤的 sc 形式的比例，但其数量往往大于空间效应所预期的数量。这一发现归因于 sc 形式的 1-Me 和 X 基团之间的 CH…X（卤素）相互作用。在通过 MM2 计算优化的分子结构的基础上讨论了弱相互作用的可能性。
• Restricted Rotation Involving the Tetrahedral Carbon. XLV. Appearance of a Maximum in the Rotational Barriers of 9-(1,1-Dimethyl-2-phenylethyl)triptycenes at a Medium-sized<i>peri</i>-Substituent
  作者：Gaku Yamamoto、Masahiko Suzuki、Michinori Oki

  DOI：10.1246/bcsj.56.306

  日期：1983.1

  Rotational isomers of seven peri-substituted 9-(1,1-dimethyl-2-phenylethyl)triptycene derivatives were stereoselectively synthesized and classical kinetics on rotational isomerization were studied. While compounds with relatively small peri-substituents (F and OCH3) showed higher barriers than the peri-unsubstituted one, the peri-chloro compound had almost the same barrier with and those carrying bulkier peri-substituents (Br, CH3, and CF3) showed lower barriers than the peri-unsubstituted one. These apparently anomalous phenomena may be explained in terms of large molecular deformation of these highly congested compounds.

  立体选择性合成了7种全取代9-(1,1-二甲基-2-苯乙基)三蝶烯衍生物的旋转异构体，并研究了旋转异构化的经典动力学。虽然具有相对较小的邻位取代基（F 和 O ）的化合物比邻位未取代的化合物表现出更高的阻隔性，但邻氯化合物与带有较大邻位取代基（Br、CH3 和 CF3）的化合物具有几乎相同的阻隔性比近未取代的障碍更低。这些明显的异常现象可以用这些高度拥挤的化合物的大分子变形来解释。