(4S,5R)-ethyl 4-(4,4-dimethyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)-5-phenyl-2-thioxooxazolidine-5-carboxylate | 1219925-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-ethyl 4-(4,4-dimethyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)-5-phenyl-2-thioxooxazolidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl (4S,5R)-4-(4,4-dimethyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)-5-phenyl-2-thioxooxazolidine-5-carboxylate
• CAS: 1219925-60-6
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 392.433
• InChiKey: OWMTZWCDPZEHQS-KZULUSFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  94.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸乙酯 、 3-(2-isothiocyanatoacetyl)-4,4-dimethyloxazolidin-2-one 在 1-(4-硝基苯基)-3-((1R,2R)-2-(吡咯烷-1-基)环己基)硫脲 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4R,5S)-ethyl 4-(4,4-dimethyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)-5-phenyl-2-thioxooxazolidine-5-carboxylate 、 (4S,5R)-ethyl 4-(4,4-dimethyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)-5-phenyl-2-thioxooxazolidine-5-carboxylate 、 (4RS,5RS)-ethyl 4-(4,4-dimethyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)-5-phenyl-2-thioxooxazolidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-异硫氰酸根酰亚胺向α-酮酸酯的催化对映体选择性羟醛加成。

  摘要：

  容易获得的双官能硫脲催化剂在温和的反应条件下促进α-异硫氰基酰亚胺向α-酮酸酯的醇醛加成反应，以形成具有高对映选择性的β-羟基-α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/c0cc00556h

文献信息

• Direct Organocatalytic Asymmetric Aldol Reaction of α-Isothiocyanato Imides to α-Ketoesters under Low Ligand Loading: A Doubly Stereocontrolled Approach to Cyclic Thiocarbamates Bearing Chiral Quaternary Stereocenters
  作者：Xianxing Jiang、Gen Zhang、Dan Fu、Yiming Cao、Fangfang Shen、Rui Wang

  DOI：10.1021/ol1002829

  日期：2010.4.2

  The first doubly stereocontrolled organocatalytic asymmetric aldol reaction of alpha-isothiocyanato imides with alpha-ketoesters by using rosin-derived tertiary amine-thiourea under low ligand loading to form cyclic thiocarbamates bearing quaternary stereogenic centers with high levels of enantio- and diastereoselectivity (up to 99% ee, and 97:3 dr) is presented. This reaction provides a convenient doubly stereocontrolled method to access synthetic useful multiply substituted cyclic thiocarbamates with high optical purity.