1,4-bis(diphenylphosphorylethynyl)benzene | 7608-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(diphenylphosphorylethynyl)benzene
• 英文别名: 1,4-bis(2-diphenylphosphorylethynyl)benzene
• CAS: 7608-34-6
• 化学式: C₃₄H₂₄O₂P₂
• 分子量: 526.511
• InChiKey: RMTPPBRGZPGYON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(diphenylphosphorylethynyl)benzene 在 叔丁基过氧化氢 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 6,6,13,13-tetramethyl-5,12-diphenyl-6,13-dihydro-s-indaceno-[2,1-b:6,5-b′]bis(phosphindole) 5,12-dioxide
  参考文献：
  名称：

  带有二芳基（芳基乙炔基）膦氧化物的简单醇的偶氮二异丁腈引发的氧化CH官能化：羟基甲基苯并[b]磷氧化物和6H-茚并[2,1-b]磷吲哚5-氧化物衍生物的无金属制备方法。

  摘要：

  用偶氮二异丁腈作为自由基引发剂，已经描述了用二芳基（芳基乙炔基）膦氧化物对简单的醇进行的首次无金属且容易的自由基加成/环化反应，并提供了一种有效的单罐方法来获得一类新的羟甲基苯并[b]。磷氧化物和6H-茚并[2,1-b]磷吲哚5-氧化物可通过连续的C（sp3）-H / C（sp2）-H官能化潜在地应用于有机材料。该方法采用易于获得的原料，并具有较高的区域选择性和宽泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00118
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙炔基苯 在 copper(l) iodide 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,4-bis(diphenylphosphorylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  带有二芳基（芳基乙炔基）膦氧化物的简单醇的偶氮二异丁腈引发的氧化CH官能化：羟基甲基苯并[b]磷氧化物和6H-茚并[2,1-b]磷吲哚5-氧化物衍生物的无金属制备方法。

  摘要：

  用偶氮二异丁腈作为自由基引发剂，已经描述了用二芳基（芳基乙炔基）膦氧化物对简单的醇进行的首次无金属且容易的自由基加成/环化反应，并提供了一种有效的单罐方法来获得一类新的羟甲基苯并[b]。磷氧化物和6H-茚并[2,1-b]磷吲哚5-氧化物可通过连续的C（sp3）-H / C（sp2）-H官能化潜在地应用于有机材料。该方法采用易于获得的原料，并具有较高的区域选择性和宽泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00118

文献信息

• Photoredox-catalyzed decarboxylative alkylation/cyclization of alkynylphosphine oxides: a metal- and oxidant-free method for accessing benzo[<i>b</i>]phosphole oxides
  作者：Lixin Liu、Jianyu Dong、Yani Yan、Shuang-Feng Yin、Li-Biao Han、Yongbo Zhou

  DOI：10.1039/c8cc08689c

  日期：——

  By photoredox-catalysis, alkylation/aryl cyclization of alkynylphosphine oxides towards benzo[b]phospholes has been realized under metal- and oxidant-free conditions at room temperature.

  通过光氧化催化，在室温无金属和氧化剂条件下，实现了炔膦氧化物向苯并[b]膦的烷基化/芳基环化。
• Copper-Catalyzed Direct Oxidative C–H Functionalization of Unactivated Cycloalkanes into Cycloalkyl Benzo[<i>b</i>]phosphole Oxides
  作者：Dumei Ma、Jiaoting Pan、Lu Yin、Pengxiang Xu、Yuxing Gao、Yingwu Yin、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01108

  日期：2018.6.15

  The first simple and efficient Cu-catalyzed radical addition/cyclization of various unactivated cycloalkanes with diaryl(arylethynyl)-phosphine oxides has been developed, providing a general, one-step approach to construct a new class of important benzo[b]phosphole oxides via sequential C–H functionalization along with two new C–C bond formations.

  第一个简单并用二芳基（芳基乙炔） -膦氧化物各种未活化的环烷烃的高效铜催化的自由基加/环化已被开发出来，提供一种一般的，一步式的方法来构造一个新的类重要的苯并[ b ]磷杂环氧化物通过连续的C–H功能化以及两个新的C–C键形成。
• TBAI-catalyzed oxidative C–H functionalization: a new route to benzo[b]phosphole oxides
  作者：Yun Zhang、Gaobo Hu、Dumei Ma、Pengxiang Xu、Yuxing Gao、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/c5cc09263a

  日期：——

  TBAI-catalyzed radical addition/cyclization of diaryl(arylethynyl)phosphine oxides with toluene derivatives has been developed, affording a general, one step approach to structurally sophisticated benzo[b]phosphole oxides via sequential C-H...

  已开发出第一种无金属的，高效的TBAI催化的二芳基（芳基乙炔基）膦氧化物与甲苯衍生物的自由基加成/环化反应，为通过顺序CH ...结构复杂的苯并[b]磷氧化物提供了一种通用的一步方法。
• Enhanced circularly polarized luminescence of chiral Eu(<scp>iii</scp>) coordination polymers with structural strain
  作者：Makoto Tsurui、Yuichi Kitagawa、Sunao Shoji、Koji Fushimi、Yasuchika Hasegawa

  DOI：10.1039/d2dt03422k

  日期：——

  ethynyl)benzene), were prepared for elucidating the relationship between their structural distortions, ligand-to-metal charge transfer (LMCT), and circularly polarized luminescence (CPL) properties. Their strain factors in the ligands were evaluated using crystallographic data obtained by single-crystal X-ray structural analyses. The characteristics of the LMCT excited states were estimated from theoretical

  三种具有不同扭曲手性配体的 Eu( III ) 配位聚合物，[Eu(+tfc) 3 ( p -dpeb)] n、[Eu(+pfc) 3 ( p -dpeb)] n和 [Eu(+ ) hfc) 3 ( p -dpeb)] n (+tfc: (+)-3-(trifluoroacetyl)camphorate, +pfc: (+)-3-(pentafluorpropionyl)camphorate, +hfc: (+)-3-(heptafluorutyryl) ) 樟脑酸, p-dpeb：1,4-双（二苯基磷酸乙炔基）苯），用于阐明其结构扭曲、配体到金属电荷转移 (LMCT) 和圆偏振发光 (CPL) 特性之间的关系。使用通过单晶 X 射线结构分析获得的晶体学数据评估它们在配体中的应变因子。LMCT 激发态的特征是从理论计算中估计出来的。在手性配体中引入庞大的取代基，使 β-二酮化合物的结构发生扭曲，并改变了跃迁电偶极矩的方向，这与
• Charrier,C. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 1002 - 1011
  作者：Charrier,C. et al.

  DOI：——

  日期：——