1-(4-Methoxy-benzyl)-5-methoxy-3-(β-hydroxy-aethyl)-indol | 94311-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-Methoxy-benzyl)-5-methoxy-3-(β-hydroxy-aethyl)-indol
• 英文别名: 1-<4-Methoxy-benzyl>-5-methoxy-3-<β-hydroxy-ethyl>-indol；2-[5-methoxy-1-(4-methoxy-benzyl)-indol-3-yl]-ethanol
• CAS: 94311-40-7
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: WLTPXLRMWSVLDO-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Methoxy-benzyl)-5-methoxy-3-(β-hydroxy-aethyl)-indol 在 indium(III) triflate 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  深入了解迈克尔加成引发的串联曼尼希环化中的立体选择性转换及其从烯胺到乙烯基醚的延伸

  摘要：

  顺式和反式四环螺吲哚啉都是许多重要的生物活性吲哚生物碱的核心，但这些重要基序的不同合成在很大程度上受到有限的立体选择性控制的阻碍。本文在迈克尔加成引发的串联曼尼希环化中报道了一种简便的立体反转方案，用于构建四环螺吲哚啉，提供了以高选择性轻松获得单萜吲哚生物碱的两个非对映异构核心的方法。包括原位核磁共振实验、对照实验和DFT计算在内的机理研究表明，该反应经历了独特的逆曼尼希/再曼尼希重排，其中包括饱和六元碳环中非常罕见的C-C键断裂。对立体反转过程的见解已经被揭示，并且确定主要影响是在路易斯酸催化剂的帮助下吲哚的N-保护基团的电子特性。通过理解这些见解，立体选择性转换策略也顺利地从烯胺底物应用于乙烯基醚底物，这极大地丰富了单萜吲哚生物碱的发散合成和立体控制。目前的反应也被证明是非常实用的，并成功应用于士的宁和去乙基二苯丙啶的短路线克级全合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04989