4-phenyl-2-acetamidomethyl-1-butene | 75074-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 4-phenyl-2-acetamidomethyl-1-butene
• CAS: 75074-62-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: DOPARHPINSDEST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methylene-4-phenylbutan-1-ol 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-phenyl-2-acetamidomethyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  Charlton, James Leslie; Williams, Gaynor Jane; Lypka, Gerald Nicholas, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 1271 - 1274

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isomerization of Aziridines to Allyl Amines via Titanium and Chromium Cooperative Catalysis
  作者：Chengbo Yao、Alana D. N. Williams、Yiting Gu、Jack R. Norton

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03054

  日期：2022.4.1

  cooperative catalyst isomerizes aziridines to allyl amines under mild conditions. The reaction tolerates a broad range of aziridines with various nitrogen substituents. The titanium catalyst is most successful in opening 1,2-disubstituted aziridines, forming radical intermediates in a highly regioselective manner. The chromium catalyst appears to abstract an H• from these radical intermediates and

  Ti/Cr 协同催化剂在温和条件下将氮丙啶异构化为烯丙胺。该反应容许具有各种氮取代基的宽范围的氮丙啶。钛催化剂最成功地打开 1,2-二取代氮丙啶，以高度区域选择性的方式形成自由基中间体。铬催化剂似乎从这些自由基中间体中提取了一个H •然后将H •以H +和一个电子的形式返回到钛体系中。该反应与先前关于将氮丙啶异构化为烯丙胺的报道相辅相成。
• DAST-mediated ring-opening of cyclopropyl silyl ethers in nitriles: facile synthesis of allylic amides <i>via</i> a Ritter-type process
  作者：Masayuki Kirihara、Riho Nakamura、Kana Nakakura、Kazuki Tujimoto、Mohamed S. H. Salem、Takeyuki Suzuki、Shinobu Takizawa

  DOI：10.1039/d2ob00940d

  日期：——

  A diethylaminosulfur trifluoride (DAST)-mediated ring-opening reaction of cyclopropyl silyl ethers in nitriles produced allylic amides in moderate to good yields (up to 87%). Time course studies using ReactIR and O-isotopic labeling mechanistic studies suggested that the present reaction occurs via a Ritter-type process, leading to the formation of allylic amides.

  二乙氨基三氟化硫 (DAST) 介导的环丙基甲硅烷基醚在腈中的开环反应以中等至良好的产率（高达 87%）产生烯丙基酰胺。使用 ReactIR 和 O 同位素标记机理研究的时间过程研究表明，本反应通过Ritter 型过程发生，导致烯丙基酰胺的形成。