methyl 3-(2-thienyl)but-2-enoate | 142060-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-(2-thienyl)but-2-enoate
• 英文别名: Methyl 3-thiophen-2-ylbut-2-enoate
• CAS: 142060-23-9
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• 分子量: 182.243
• InChiKey: IGSHYUBBGRXIKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-thienyl)but-2-enoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到methyl 4-bromo-3-thiophen-2-ylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  4-取代-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮的合成，用于制备放射性标记的3-取代-γ-氨基酸的潜在合成物

  摘要：

  描述了 4-取代的-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮的制备。这些化合物可以构成放射性标记的 3-取代-γ-氨基酸的前体，其“冷”类似物对 GABAB 受体显示出良好的特异性亲和力。

  DOI：

  10.1081/scc-100104059
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-(2-噻吩基)丁酸甲酯 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到methyl 3-(2-thienyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  4-取代-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮的合成，用于制备放射性标记的3-取代-γ-氨基酸的潜在合成物

  摘要：

  描述了 4-取代的-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮的制备。这些化合物可以构成放射性标记的 3-取代-γ-氨基酸的前体，其“冷”类似物对 GABAB 受体显示出良好的特异性亲和力。

  DOI：

  10.1081/scc-100104059

文献信息

• Iron-Catalysed Reformatsky-Type Reactions
  作者：Muriel Durandetti、Jacques Périchon

  DOI：10.1055/s-2006-926432

  日期：2006.5

  A Reformatsky-type reaction has been developed using iron catalysis in acetonitrile or DMF. Reduction of iron(II) bromide by manganese metal in acetonitrile provides a low-valent iron catalyst, which is the active species; under these conditions, α-chloroesters or nitriles can both be converted into their corresponding derivatives. The method was applicable to both ketones and aldehydes, resulting in the formation of β-hydroxyesters under mild conditions.

  一种 Reformatsky 型反应已采用铁催化体系在乙腈或二甲基甲酰胺中得到开发。通过在乙腈中用锰金属还原二溴化铁，可得到低价铁催化剂，该催化剂为活性物种；在这些条件下，α-氯酯或腈均可转化为相应的衍生物。该方法适用于酮和醛，在温和条件下形成 β-羟基酯。
• An umpolung-enabled copper-catalysed regioselective hydroamination approach to α-amino acids
  作者：Soshi Nishino、Masahiro Miura、Koji Hirano

  DOI：10.1039/d1sc03692k

  日期：——

  hydroxylamine as an umpolung, electrophilic amination reagent. Additionally, a judicious choice of conditions involving the CsOPiv base and DTBM-dppbz ligand of remote steric hindrance enables the otherwise challenging C–N bond formation at the α position to the carbonyl. The point chirality at the β-position is successfully controlled by the Xyl-BINAP or DTBM-SEGPHOS chiral ligand with similarly remote

  已经开发出铜催化的丙烯酸酯与氢硅烷和羟胺的区域和立体选择性氢胺化反应，以良好的产率提供相应的 α-氨基酸。区域选择性控制的关键是使用羟胺作为反极性亲电胺化试剂。此外，明智地选择涉及 CsOPiv 碱基和远程空间位阻 DTBM-dppbz 配体的条件，能够在羰基的 α 位形成原本具有挑战性的 C-N 键。 β 位的点手性由 Xyl-BINAP 或 DTBM-SEGPHOS 手性配体成功控制，具有类似的远程空间体积。与手性助剂 (−)-8-苯基薄荷醇的组合也会诱导 α 位的立体选择性，形成具有两个相邻立体中心的光学活性非天然 α-氨基酸。
• Simple Preparation of 4-Aryl- and 4-Alkyl-2(5<i>H</i>)-furanones from β-Substituted Crotonic Esters
  作者：Shinzo Kagabu、Yasuhiro Shimizu、Chinatsu Ito、Koichi Moriya

  DOI：10.1055/s-1992-26237

  日期：——

  Treatment of ß-aryl- or ß-alkylcrotonic esters with selenium dioxide in acetic acid in the presence of a catalytic amount of perchloric acid gave 4-substituted 2(5H)-furanones in moderate to good yields.

  用二氧化硒处理β-芳基或β-烷基克罗烯酸酯，在醋酸中加入催化量的高氯酸，得到了4-取代的2(5H)-呋喃酮，产率中等到良好。