2-[2-[(4-Methylfuran-3-yl)methyl]cyclopent-2-en-1-yl]acetic acid | 540745-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-[2-[(4-Methylfuran-3-yl)methyl]cyclopent-2-en-1-yl]acetic acid
• CAS: 540745-40-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: RFVQKFHABQTJLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-[(4-Methylfuran-3-yl)methyl]cyclopent-2-en-1-yl]acetic acid 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以1.6 mg的产率得到4,67,7a,8,9-hexahydro-3-methyl-azulenofuran-9-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃倍半萜类四氢林德azulenes的合成研究。（±）-棘呋喃的全合成

  摘要：

  Echinofuran（1）于1992年分离出来，据报道可抑制受精海胆卵的细胞分裂。1的合成通过使用3-甲基-4-（三甲基甲硅烷基）呋喃（2）作为前体的A环→AC环→ABC环的方法来实现。Suzuki偶联反应和路易斯酸介导的Friedel-Crafts环化反应是构建环系统的其他关键步骤。在其他初步模型研究中，还实现了两个含呋喃的5,7,5-稠合三环分子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00181-9
• 作为产物：
  描述：

  ethyl [2-(4-methylfuran-3-yl)methyl]cyclopent-2-ene-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 2-[2-[(4-Methylfuran-3-yl)methyl]cyclopent-2-en-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  呋喃倍半萜类四氢林德azulenes的合成研究。（±）-棘呋喃的全合成

  摘要：

  Echinofuran（1）于1992年分离出来，据报道可抑制受精海胆卵的细胞分裂。1的合成通过使用3-甲基-4-（三甲基甲硅烷基）呋喃（2）作为前体的A环→AC环→ABC环的方法来实现。Suzuki偶联反应和路易斯酸介导的Friedel-Crafts环化反应是构建环系统的其他关键步骤。在其他初步模型研究中，还实现了两个含呋喃的5,7,5-稠合三环分子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00181-9