tert-butyl 2,5-dihydro-5,5-dimethyl-2-oxo-1H-pyrrole-1-carboxylate | 194666-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: tert-butyl 2,5-dihydro-5,5-dimethyl-2-oxo-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: N-Boc-5,5-dimethyl-3-pyrrolin-2-one；Tert-butyl 2,2-dimethyl-5-oxopyrrole-1-carboxylate
• CAS: 194666-51-8
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: LIKIFXYOEFVIMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2,5-dihydro-5,5-dimethyl-2-oxo-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 氘代丙酮 作用下， 以42%的产率得到di-tert-butyl cis-transoid-cis-perhydro-3,3,6,6-tetramethyl-1,4-dioxocyclobuta<1,2-c:3,4-c'>dipyrrole-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  The 3,3,6,6-Tetramethylcis-transoid-cis-Photocyclodimer oftert-Butyl 2,5-Dihydro-5,5-dimethyl-2-oxo-1H-pyrrole-1-carboxylate

  摘要：

  The X-ray structure of di-tert-butyl cis-transoid-cis-perhydro-3, 3,6,6-tetramethyl-1,4-dioxocyclobuta[1,2-c:4-c']dipyrrole-2,5-dicarboxylate, C22H33N2O6, which is the major photocyclodimer obtained on hexadeuterioacetone-sensitized irradiation of the monomeric tert-butyl 2,5-dihydro-5,5-dimethyl-2-oxo-1H-pyrrole-1-carboxylate, was determined in order to establish its constitution and configuration unambiguously.

  DOI：

  10.1107/s0108270198005344
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methylpent-2-enoic acid 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以10 %的产率得到tert-butyl 2,5-dihydro-5,5-dimethyl-2-oxo-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  HBTU 介导的 E-α,β-不饱和 γ-氨基酸合成 α,β-不饱和 γ-内酰胺

  摘要：

  据报道，在碱 DIPEA 存在下，使用肽偶联剂 HBTU 通过原位活化羧酸，将 N-保护的 α,β-不饱和 γ-氨基酸直接转化为相应的 α,β-不饱和 γ-内酰胺。该转化涉及碳-碳双键的反式异构化为顺式异构化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300682

文献信息

• Base-catalyzed reaction between isatins and N-Boc-3-pyrrolin-2-one
  作者：Naresh Ramireddy、John C.-G. Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.118

  日期：2014.1

  The base-catalyzed reaction between isatins and N-Boc-3-pyrrolin-2-one yields Morita–Baylis–Hillman (MBH) adducts instead of the expected aldol products in good to high yields (up to 97%). Various organic and inorganic bases are efficient catalysts for this reaction. Our study excluded the Morita–Baylis–Hillman mechanism for the formation of the MBH-type products. The MBH products are most likely formed

  靛红与N -Boc-3-吡咯啉-2-酮之间的碱催化反应可产生高至高收率（高达97％）的Morita–Baylis–Hillman（MBH）加合物，而不是预期的羟醛产物。各种有机和无机碱是该反应的有效催化剂。我们的研究排除了MBH型产物形成的Morita–Baylis–Hillman机制。MBH产物最有可能是由于在靛红和N -Boc-3-吡咯啉-2-酮之间原始醛醇产物的随后异构化的结果。
• Furan-, Pyrrole-, and Thiophene-Based Siloxydienes for Syntheses of Densely Functionalized Homochiral Compounds
  作者：Giovanni Casiraghi、Gloria Rassu

  DOI：10.1055/s-1995-3983

  日期：1995.6

  This review describes the methods of preparation and use of 2-(trimethylsiloxy)furan, N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)pyrrole, and certain substituted analogues and congeners, including novel 2-(tert-butyldimethylsiloxy)thiophene, to synthesize complex carbohydrates, azasugars, polyhydroxylated alkaloids, C-glycosylated α-amino acids, amino acids bearing quaternary chiral carbon atoms, and thiosugars. Especially emphasized is the preparation of enantiomerically pure compounds of biological interest. Some mechanistic insights are presented.

  本综述介绍了 2-(三甲基硅氧基)呋喃、N-(叔丁氧羰基)-2-(叔丁基二甲基硅氧基)吡咯以及某些取代的类似物和同系物的制备和使用方法，包括新型 2-(叔丁基二甲基硅氧基)噻吩、包括新型 2-(叔丁基二甲基硅氧基)噻吩，以合成复杂的碳水化合物、氮杂糖、多羟基生物碱、C-糖基化 δ±-氨基酸、含有季手性碳原子的氨基酸和硫代糖。特别强调的是制备具有生物学意义的对映体纯化合物。还介绍了一些机理方面的见解。