(1S,4S,6R,7R)-benzoic acid 4-benzoyloxymethyl-6-hydroxy-2-oxabicyclo[2.2.1]hept-7-yl ester | 544444-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,4S,6R,7R)-benzoic acid 4-benzoyloxymethyl-6-hydroxy-2-oxabicyclo[2.2.1]hept-7-yl ester
• 英文别名: [(1S,4S,6R,7R)-7-benzoyloxy-6-hydroxy-2-oxabicyclo[2.2.1]heptan-4-yl]methyl benzoate
• CAS: 544444-34-0
• 化学式: C₂₁H₂₀O₆
• 分子量: 368.386
• InChiKey: NANWYMYPWSKXJP-WKRCXCSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,6R,7R)-benzoic acid 4-benzoyloxymethyl-6-hydroxy-2-oxabicyclo[2.2.1]hept-7-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 (1S,4S,6R,7R)-benzoic acid 4-benzoyloxymethyl-6-(6-aminopurin-9-yl)-2-oxabicyclo[2.2.1]hept-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新型构象锁定的碳环核苷环系统的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种快速有效的合成途径，以合成新型的Northern锁定碳环核苷（作为碳环锁定核酸或cLNAs的前体）。用简单的起始原料丙二酸二乙酯制备具有氧杂双环[2.2.1]庚烷环系统的目标核苷。通过分子内O-烷基化的闭环提供了作为[3.2.0]氧杂环丁烷系统上主要异构体的目标环系。在通过氧化和还原使相应的醇的立体化学转化之后，通过反应性三氟甲磺酸酯引入腺嘌呤部分。

  DOI：

  10.1021/ol034326z
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4R,5R)-acetic acid 2,3-diacetoxy-1-methanesulfonyloxymethyl-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)cyclopentylmethyl ester 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1S,4S,6R,7R)-benzoic acid 4-benzoyloxymethyl-6-hydroxy-2-oxabicyclo[2.2.1]hept-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新型构象锁定的碳环核苷环系统的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种快速有效的合成途径，以合成新型的Northern锁定碳环核苷（作为碳环锁定核酸或cLNAs的前体）。用简单的起始原料丙二酸二乙酯制备具有氧杂双环[2.2.1]庚烷环系统的目标核苷。通过分子内O-烷基化的闭环提供了作为[3.2.0]氧杂环丁烷系统上主要异构体的目标环系。在通过氧化和还原使相应的醇的立体化学转化之后，通过反应性三氟甲磺酸酯引入腺嘌呤部分。

  DOI：

  10.1021/ol034326z