(S)-3-((2R,3R,5S,Z)-5-allyl-3-methoxy-4-((phenylsulfonyl)methylene)tetrahydrofuran-2-yl)propane-1,2-diyl dibenzoate | 1191256-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-((2R,3R,5S,Z)-5-allyl-3-methoxy-4-((phenylsulfonyl)methylene)tetrahydrofuran-2-yl)propane-1,2-diyl dibenzoate
• CAS: 1191256-11-7
• 化学式: C₃₂H₃₂O₈S
• 分子量: 576.667
• InChiKey: XCUZIBZTEXUTHC-BQVUHLSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((2R,3R,5S,Z)-5-allyl-3-methoxy-4-((phenylsulfonyl)methylene)tetrahydrofuran-2-yl)propane-1,2-diyl dibenzoate 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.17h， 以94%的产率得到[(2S)-3-[(2R,3R,4Z,5S)-4-(benzenesulfonylmethylidene)-5-(2-hydroxyethyl)-3-methoxyoxolan-2-yl]-2-benzoyloxypropyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  E7389 的 C27-C35 构建块的第二代合成，一种合成软海绵素类似物

  摘要：

  据报道，从 1,2 - O-异亚丙基-α- d -5-脱氧葡萄糖醛酸-6,3-内酯合成 E7389 C27-C35 结构单元13的实用方法( 3 )。该合成依赖于两个关键过程：(1) 通过不对称二羟基化引入 C34/C35-二醇，dr = 3:1，通过11的结晶有效去除不需要的 C34-非对映异构体，以及 (2) C30 PhSO 2 CH在 Crabtree 催化剂的存在下，通过12 的氢化以立体选择性 (>100:1) 引入2基团。报告的合成实际上没有色谱分离。

  DOI：

  10.1021/ol9016589
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((2R,3S,5S)-5-allyl-3-methoxy-4-oxotetrahydrofuran-2-yl)propane-1,2-diyl dibenzoate 、 苯砜基甲基膦酸二乙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以25.8 g的产率得到(S)-3-((2R,3R,5S,Z)-5-allyl-3-methoxy-4-((phenylsulfonyl)methylene)tetrahydrofuran-2-yl)propane-1,2-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  E7389 的 C27-C35 构建块的第二代合成，一种合成软海绵素类似物

  摘要：

  据报道，从 1,2 - O-异亚丙基-α- d -5-脱氧葡萄糖醛酸-6,3-内酯合成 E7389 C27-C35 结构单元13的实用方法( 3 )。该合成依赖于两个关键过程：(1) 通过不对称二羟基化引入 C34/C35-二醇，dr = 3:1，通过11的结晶有效去除不需要的 C34-非对映异构体，以及 (2) C30 PhSO 2 CH在 Crabtree 催化剂的存在下，通过12 的氢化以立体选择性 (>100:1) 引入2基团。报告的合成实际上没有色谱分离。

  DOI：

  10.1021/ol9016589