2',3'-dideoxy-2',3'-didehydrothymidine-5'-(N,N-di-glycine methyl ester)phosphorothiodiamidate | 1161836-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2',3'-dideoxy-2',3'-didehydrothymidine-5'-(N,N-di-glycine methyl ester)phosphorothiodiamidate
• 英文别名: methyl 2-[[[(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]-[[(2S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methoxy]phosphinothioyl]amino]acetate
• CAS: 1161836-59-4
• 化学式: C₁₆H₂₃N₄O₈PS
• 分子量: 462.42
• InChiKey: DJYGVLFYTLYFIC-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[[[(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]-[[(2S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methoxy]phosphanyl]amino]acetate 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2',3'-dideoxy-2',3'-didehydrothymidine-5'-(N,N-di-glycine methyl ester)phosphorothiodiamidate
  参考文献：
  名称：

  AZT 和 d4T 的磷酸盐、硫代磷酸酯和硒代磷酸酯衍生物的 5'-二芳基酯和二酰胺化物的一锅法合成

  摘要：

  摘要 修饰的核苷如 3'-azido-2',3'-dideoxythymide (AZT) 和 2',3'-dideoxy-2',3'-didehydrothymide (d4T) 作为抗病毒剂和其他医学应用具有重要意义。 . 因此，人们对这些化合物的新类似物和制备它们的新方法感兴趣。在本文中，描述了 AZT 和 d4T 的磷酸、硫代磷酸酯和硒代磷酸酯衍生物的 5'-二芳基酯和二酰胺酸酯的简单而有效的一锅法合成。AZT/d4T 与三氯化磷反应，然后与苯酚、苯胺或氨基酸甲酯在碱存在下反应，生成相应的 AZT/d4T 三配位亚磷酸酯化合物，然后用 3-氯过苯甲酸氧化（ m-CPBA)、硫、

  DOI：

  10.1080/00397910802527706