7,13-di-(2-chloroethyl)-3,17-di-(2-methoxycarbonylethyl)-2,8,12,18-tetramethyl-bilin-1,19-dione | 118631-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 7,13-di-(2-chloroethyl)-3,17-di-(2-methoxycarbonylethyl)-2,8,12,18-tetramethyl-bilin-1,19-dione
• CAS: 118631-55-3
• 化学式: C₃₅H₄₀Cl₂N₄O₆
• 分子量: 683.632
• InChiKey: ZRWOQGLLYOEVNL-HKNTWYELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  138.95
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,13-di-(2-chloroethyl)-3,17-di-(2-methoxycarbonylethyl)-2,8,12,18-tetramethyl-bilin-1,19-dione 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到3-{2-[5-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-1,6-dimethyl-7-oxo-8,9-dihydro-7H-3,7a-diaza-cyclopenta[f]azulen-(2Z)-ylidenemethyl]-1,6-dimethyl-7-oxo-3,7,8,9-tetrahydro-3,7a-diaza-cyclopenta[f]azulen-5-yl}-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有稳定的扩展构象的biliverdins的合成。第二部分

  摘要：

  使用2-氯乙基联运肝素的碱催化的分子内取代反应，可以合成具有扩展构象的两个六环和一个七环联运的肝素。2-氯乙基残基位于选定的β-吡咯位置，以使它们能够与相邻吡咯环上的近端碱性氮反应。因此形成了七元环，其在biliverdin内消旋桥处的两个或三个外环双键变形，偏离了它们通常的Z- syn构型。六环胆绿素9与C-藻蓝蛋白的发色团同构，胆绿素19是异佛霉素的异构体，七环胆绿素34 具有biliverdin主链可以实现的最完整的扩展构象。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01103-7
• 作为产物：
  描述：

  7-(2-chloroethyl)-2,8-dimethyl-3-(2-ethoxycarbonylethyl)-1-tert-butyloxycarbonyl-dipyrrylmethane 在 硫酸 、 氢溴酸 、 溴 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 19.92h， 生成 7,13-di-(2-chloroethyl)-3,17-di-(2-methoxycarbonylethyl)-2,8,12,18-tetramethyl-bilin-1,19-dione
  参考文献：
  名称：

  具有稳定的扩展构象的biliverdins的合成。第二部分

  摘要：

  使用2-氯乙基联运肝素的碱催化的分子内取代反应，可以合成具有扩展构象的两个六环和一个七环联运的肝素。2-氯乙基残基位于选定的β-吡咯位置，以使它们能够与相邻吡咯环上的近端碱性氮反应。因此形成了七元环，其在biliverdin内消旋桥处的两个或三个外环双键变形，偏离了它们通常的Z- syn构型。六环胆绿素9与C-藻蓝蛋白的发色团同构，胆绿素19是异佛霉素的异构体，七环胆绿素34 具有biliverdin主链可以实现的最完整的扩展构象。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01103-7

文献信息

• Total synthesis of "extended" biliverdins. The relation between their conformation and their spectroscopic properties
  作者：Jose B. Iturraspe、Sara Bari、Benjamin Frydman

  DOI：10.1021/ja00186a072

  日期：1989.2