Pentanedioic acid adamantan-2-ylamide cyclopropylamide | 1165802-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Pentanedioic acid adamantan-2-ylamide cyclopropylamide
• 英文别名: N'-(2-adamantyl)-N-cyclopropylpentanediamide
• CAS: 1165802-66-3
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₂
• 分子量: 304.433
• InChiKey: ZNGMSCZQJRTVLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(2-Adamantylamino)-5-oxopentanoic acid 、 环丙胺 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Pentanedioic acid adamantan-2-ylamide cyclopropylamide
  参考文献：
  名称：

  戊二酸二酰胺作为强力抑制11β-羟基类固醇脱氢酶的发现及其与构效关系

  摘要：

  通过高通量筛选，戊二酸的苄酰胺被鉴定为11β-羟类固醇脱氢酶1型（11β-HSD1）的抑制剂。对2-金刚烷基酰胺的优化可在11β-HSD1人亚型上产生具有一位数纳摩尔IC 50的抑制剂。在细胞模型（3T3L1脂肪细胞）中，羟基金刚烷酰胺铅化合物对2型11β-羟基类固醇脱氢酶具有选择性（选择性比> 1000），并且对11β-HSD1具有良好的抑制作用（IC 50  <0.1μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.140