diethyl 2-(4-oxobut-2-enyl)-2-prop-2-enylpropanedioate | 1354716-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-(4-oxobut-2-enyl)-2-prop-2-enylpropanedioate
• CAS: 1354716-12-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: VJHAHGPUYBVTOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(4-oxobut-2-enyl)-2-prop-2-enylpropanedioate 、 (S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 在 sodium hexafluoroantimonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 diethyl 2-allyl-2-((4R,5R,E)-6-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-4-hydroxy-5-methyl-6-oxohex-2-enyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Alkene Metathesis Approach to β-Unsubstituted Anti-Allylic Alcohols and Their Use in Ene–Yne Metathesis

  摘要：

  The synthesis of beta-unsubstituted, anti-allylic alcohols using a catalytic Evans aldol reaction conjoined with a relay-type ring-closing alkene metathesis is reported. The metathesis step serves to remove a beta-alkenyl group, which facilitated the aldol step. The beta-substituted enals serve as acrolein surrogates. The products were employed in ene-yne cross metathesis.

  DOI：

  10.1021/jo202398q

文献信息

• Formal Total Synthesis of Atropurpuran
  作者：Takahiro Suzuki、Takeshi Koyama、Kenta Nakanishi、Susumu Kobayashi、Keiji Tanino

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01462

  日期：2020.8.7

  Aconitum hemsleyanum, is a non-alkaloidal diterpene which possesses a unique pentacyclic skeleton that contains an unprecedented tetracyclo[5.3.3.04,9.04,12]tridecane unit. We report herein the formal total synthesis of atropurpuran. The key features of our synthetic route are a high diastereoselective construction of the tri- and tetrasubstituted carbons (i.e., C4, C5, C10, and C20) through an Yb-catalyzed

  从紫花乌头的根中分离出来的阿扑嘌呤是一种非生物碱的二萜，它具有独特的五环骨架，该骨架包含前所未有的四环[5.3.3.0 4,9 .0 4,12 ]十三烷单元。我们在这里报告了阿扑嘌呤的正式全合成。我们合成路线的关键特征是在水介质中通过Yb催化的Mukaiyama aldol反应对三和四取代碳（即C4，C5，C10和C20）进行高非对映选择性构建，包括分子内Diels-Alder反应/环闭合复分解反应构建了独特的五聚紫癜的五环骨架。