tert-butyl (2R,5R,3E)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-2-isopropyl-3,4-dimethyl-6-phenylhex-3-enoate | 420803-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R,5R,3E)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-2-isopropyl-3,4-dimethyl-6-phenylhex-3-enoate
• 英文别名: Boc-D-Phe-ψ[(E)CMe=CMe]-D-Val-Ot-Bu；tert-butyl (2R,5R,3E)-5-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-2-isopropyl-3,4-dimethyl-6-phenylhex-3-enoate；Boc-D-Phe-ψ[(E)-CMe=CMe]-L-Val-OtBu；tert-butyl (E,2R,5R)-3,4-dimethyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-phenyl-2-propan-2-ylhex-3-enoate
• CAS: 420803-67-4
• 化学式: C₂₆H₄₁NO₄
• 分子量: 431.616
• InChiKey: KBMMMNCDEZHIEZ-ZQAKSDJFSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 tert-butyl (2R,5R,3E)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-2-isopropyl-3,4-dimethyl-6-phenylhex-3-enoate 在 三氟乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(2R,5R,3E)-5-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino-2-isopropyl-3,4-dimethyl-6-phenylhex-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  三和四取代烯烃二肽模拟物在环状RGD肽构象研究中的应用

  摘要：

  新颖的组合的所述第一应用ψ [（ë）-CXCX]型烯烃二肽电子等排体，以环状的生物活性肽的构象研究进行（X = H或Me）。为了探索Kessler环状RGD肽的生物活性构象，环（-Arg-Gly-Asp-d-Phe-Val-）1和环（-Arg-Gly-Asp-d-Phe- N - MeVal-）2，d使用了-Phe- ψ [（E）-CXCX] -1-Val型二肽等排体，其具有含有γ-甲基化的等排体的二，三和四取代的烯烃，据报道它们是潜在的II'型β-转角促进剂。所有（E）-烯烃假肽3 – 6针对α显示出较高的拮抗效力v β 3整联大于1，尽管效力稍微低于2。使用详述的结构分析1个H NMR光谱表明，代表类型提议II'β/γ骨干安排1，在肽中，没有观察到3 - 6。相反的基础上1个H NMR数据，肽的构象3 - 6估计为更类似于所述的Ñ甲基化的肽2。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.033
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1R)-2-(甲氧基甲基氨基)-2-氧代-1-(苯基甲基)乙基]氨基甲酸1,1-二甲基乙基酯 在 cerium(III) chloride 、 sodium hydride 、 臭氧 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 tert-butyl (2R,5R,3E)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-2-isopropyl-3,4-dimethyl-6-phenylhex-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective ring-opening of chiral 1,3-oxazolidin-2-one derivatives by organocopper reagents provides novel access to di-, tri- and tetra-substituted alkene dipeptide isosteresElectronic supplementary information (ESI) available: synthetic procedures and characterization for 4a,b, 5a,b, 7b, 8a,b, 9a,b, 10b, 11a,b, 12b,c, 13b, 14a,b, 15, 16a,b, 17a,b, 18, 19b, 20b. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b2/b203482d/

  摘要：

  有机铜介导的β-(N-Boc-2-氧代-1,3-嗯唑烷-5-基)-α,β-烯酸酯的烷基化反应已被深入研究。通过反式-SN2'环开裂，烷基化反应在区域选择性和立体选择性上进行，为从手性氨基酸衍生物合成ψ[(E)-CHCH]-、ψ[(E)-CMeCH]-和ψ[(E)-CMeCMe]-型烯丙二肽类似物提供了一条新途径。这些合成的试剂是潜在的II型和II'型β-转角结构域模拟物。

  DOI：

  10.1039/b203482d

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of <i>ψ</i>[(<i>E</i>)-CMeCH]- and <i>ψ</i>[(<i>E</i>)-CMeCMe]- Type Dipeptide Isosteres Based on Organocopper-Mediated <i>a</i><i>nti</i>-S_N2‘ Reaction
  作者：Shinya Oishi、Ayumu Niida、Takae Kamano、Yoshihiko Odagaki、Hirokazu Tamamura、Akira Otaka、Nobuyuki Hamanaka、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1021/ol016835b

  日期：2002.4.1

  [GRAPHICS]A straightforward synthetic route for the synthesis of diastereomerically pure Psi[(E)-CMe=CH]- and Psi[(E)-CMe=CMe]-type dipeptide isosteres was developed on the basis of regio- and stereoselective anti-S(N)2' alkylation of 3-(N-Boc-5-methyl-4-substituted-oxazolidin-2-on-5-yl)acrylates with organocopper reagents.