2-(4-t-butylphenyl)-4H-thiopyrano[2,3-b]pyridin-4-one | 1173193-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-(4-t-butylphenyl)-4H-thiopyrano[2,3-b]pyridin-4-one
• 英文别名: 2-(4-Tert-butylphenyl)thiopyrano[2,3-b]pyridin-4-one
• CAS: 1173193-62-8
• 化学式: C₁₈H₁₇NOS
• 分子量: 295.405
• InChiKey: CXXIZKGKUIIRGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-tert-butylphenyl)-1-(2-chloropyridin-3-yl)prop-2-yn-1-one 在 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以45 mg的产率得到2-(4-t-butylphenyl)-4H-thiopyrano[2,3-b]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助三组分偶联-S N Ar（CASNAR）序列使4 H -thiopyran -4-ones退火†

  摘要：

  微波辅助偶合-S N Ar（CASNAR）序列从容易获得的（杂）芳酰氯开始，以高收率容易地合成了全系列的4 H-硫代吡喃-4-酮作为核心结构单元。炔烃和九水合硫化钠在连续的一锅三组分反应中。所有代表在质子化时均显示出吸收带的明显的光致变色性。根据DFT计算，退火的4 H-硫吡喃-4-酮的电子基态具有相当大的两性离子特征。

  DOI：

  10.1039/b917627f

文献信息

• A Novel Consecutive Three-Component Coupling-Addition-S_NAr (CASNAR) Synthesis of 4<i>H</i>-Thiochromen-4-ones
  作者：Thomas Müller、Benjamin Willy

  DOI：10.1055/s-0029-1216735

  日期：——

  4H-Thiochromen-4-ones and 4H-thiopyrano[2,3-b]pyridin-4-ones are readily synthesized in good yields by a consecutive one-pot, three-component coupling-addition-S N Ar (CASNAR) sequence starting from aroyl chlorides, alkynes, and sodium sulfide nonahydrate.

  以酰氯、炔烃和硫化钠为起点，通过连续的一锅三组份偶联-加成-S N Ar (CASNAR) 顺序，4H-硫代色原-4-酮和 4H-硫代吡喃并[2,3-b]吡啶-4-酮很容易合成，而且产率很高。