甘氨酸,N-十六烷基-N-(2-甲氧基-2-羰基乙基)-,甲基酯 | 139459-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甘氨酸,N-十六烷基-N-(2-甲氧基-2-羰基乙基)-,甲基酯
• 英文名称: methyl 2-[hexadecyl-(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]acetate
• CAS: 139459-76-0
• 化学式: C₂₂H₄₃NO₄
• 分子量: 385.588
• InChiKey: UMHGCAIOXBAAFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘氨酸,N-十六烷基-N-(2-甲氧基-2-羰基乙基)-,甲基酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2′-(hexadecylazanediyl)diacetic acid
  参考文献：
  名称：

  脂质体硼替佐米纳米粒子通过硼酸酯前药制剂改善体内治疗功效

  摘要：

  在这项研究中，我们描述了脂质体硼替佐米纳米颗粒的开发，该过程是通过合成具有可逆硼酸酯键的硼替佐米前药，然后通过表面偶联将所得前药掺入纳米颗粒中来完成的。最初，使用异丁基硼酸作为模型硼酸化合物，基于硼酸酯的稳定性筛选了几种前药候选物。然后选择两种最稳定的候选物以在脂质体上产生表面缀合的硼替佐米前药。我们的策略产生了稳定的脂质体硼替佐米纳米颗粒，具有窄的100 nm大小范围和高重现性。与体内游离硼替佐米相比，这些脂质体硼替佐米纳米粒在体外对多种骨髓瘤细胞系具有明显的蛋白酶体抑制作用和细胞毒性，并且在抑制全身毒性方面具有显着的肿瘤生长抑制作用。两者合计，这项研究表明硼替佐米通过可逆的硼酸酯键形成掺入脂质体纳米颗粒，以增强治疗指标，改善患者的预后。

  DOI：

  10.1021/jm500352v
• 作为产物：
  描述：

  十六胺 、 溴乙酸甲酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 甘氨酸,N-十六烷基-N-(2-甲氧基-2-羰基乙基)-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  脂质体硼替佐米纳米粒子通过硼酸酯前药制剂改善体内治疗功效

  摘要：

  在这项研究中，我们描述了脂质体硼替佐米纳米颗粒的开发，该过程是通过合成具有可逆硼酸酯键的硼替佐米前药，然后通过表面偶联将所得前药掺入纳米颗粒中来完成的。最初，使用异丁基硼酸作为模型硼酸化合物，基于硼酸酯的稳定性筛选了几种前药候选物。然后选择两种最稳定的候选物以在脂质体上产生表面缀合的硼替佐米前药。我们的策略产生了稳定的脂质体硼替佐米纳米颗粒，具有窄的100 nm大小范围和高重现性。与体内游离硼替佐米相比，这些脂质体硼替佐米纳米粒在体外对多种骨髓瘤细胞系具有明显的蛋白酶体抑制作用和细胞毒性，并且在抑制全身毒性方面具有显着的肿瘤生长抑制作用。两者合计，这项研究表明硼替佐米通过可逆的硼酸酯键形成掺入脂质体纳米颗粒，以增强治疗指标，改善患者的预后。

  DOI：

  10.1021/jm500352v

文献信息

• [EN] NANOPARTICLE DRUG DELIVERY SYSTEMS<br/>[FR] SYSTÈMES D'ADMINISTRATION DE MÉDICAMENT NANOPARTICULAIRES
  申请人：UNIV NOTRE DAME DU LAC

  公开号：WO2014121291A3

  公开（公告）日：2014-10-23
• 99mTc-tricarbonyl labeled agents for cell labeling: Development, biodistribution in normal mice and preliminary in vitro evaluation
  作者：Humphrey Fonge、Lixin Jin、Jan Cleynhens、Guy Bormans、Alfons Verbruggen

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.10.045

  日期：2010.1

  We have developed four Tc-99m(CO)(3)-labeled lipophilic tracers as potential radiolabeling agents for cells based on a hexadecyl tail. Tc-99m(CO)(3)-hexadecylamino-N,N'-diacetic acid (negatively charged), Tc-99m(CO)(3)-hexadecylamino-N-alpha-picolyl-N'-acetic acid (uncharged), Tc-99m(CO)(3)-N,N'-dipicolylhexadecylamine (positively charged), Tc-99m(CO)(3)-N-hexadecylaminoethyl-N'-aminoethylamine (positively charged) were prepared in a radiolabeling yield: >90%. Preliminary cell uptake studies were performed in mixed blood cells with or without plasma and were compared with Tc-99m-d,l-HMPAO and [F-18]FDG. In plasma-free blood cells, maximum uptake (78%) was obtained for Tc-99m(CO)(3)-N-hexadecylaminoethyl-N'-aminoethylamine after 60 min incubation (compared to 55% and 23% for Tc-99m-d,l-HMPAO and [F-18]FDG, respectively) while in plasma-rich medium, Tc-99m(CO)(3)-N,N'-dipicolylhexadecylamine was best bound (54%, similar to the binding of 99mTc-d, l-HMPAO). Biodistribution in normal mice showed mainly hepatobiliary clearance of the agents and initial high lung uptake. The radiolabeled compounds showed good blood clearance with maximally 7.9% injected dose per gram at 60 min post injection. While the least lipophilic agent (Tc-99m(CO)(3)-N,N'-dipicolylhexadecylamine, log P = 1.3) showed the best cell uptake, there appears to be no direct correlation between lipophilicity and tracer uptake in mixed blood cells. In view of its comparable cell uptake to well known cell labeling agent Tc-99m-d,l-HMPAO, Tc-99m(CO)(3)-N,N'-dipicolylhexadecylamine merits further evaluation as a potential cell labeling agent. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.