(S)-2-((S)-6-Benzyloxycarbonylamino-2-hexadecanoylamino-hexanoylamino)-succinic acid dimethyl ester | 115446-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((S)-6-Benzyloxycarbonylamino-2-hexadecanoylamino-hexanoylamino)-succinic acid dimethyl ester
• CAS: 115446-35-0
• 化学式: C₃₆H₅₉N₃O₈
• 分子量: 661.88
• InChiKey: ZCTCNQOLOXJFON-CONSDPRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  149.13
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((S)-6-Benzyloxycarbonylamino-2-hexadecanoylamino-hexanoylamino)-succinic acid dimethyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83.2%的产率得到(S)-2-((S)-6-Amino-2-hexadecanoylamino-hexanoylamino)-succinic acid dimethyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Lysyl-aspartic acid derivatives as model compounds of growth hormone to induce lipolysis.

  摘要：

  研究人员对从大鼠附睾脂肪组织中分离出来的脂肪细胞进行了检测，发现含有Lys-Asp序列的衍生物对生长激素介导的脂肪分解有影响。一种二肽 Lys-Asp 具有微弱但明显的诱导脂肪分解和抑制生长激素介导的脂肪分解的能力。在测试的衍生物中，Lys(Z)-Asp(OEt)-OEt（6d）、Lys(Z)-Asp(OC4H9)-OC4H9（6e）、Lys(Z)-Asp(OC8H17)-OC8H17（6f）、C7H15CO-Lys(Z)-Asp（4b）和 C15H31CO-Lys(Z)-Asp（4c）具有相当高的脂肪分解活性。衍生物 6e、6d 和 4c 可抑制生长激素介导的脂肪分解。C15H31CO-Lys-Asp(OMe)-OMe 衍生物（3c）没有脂肪分解活性，但对生长激素介导的脂肪分解有强烈的抑制作用。这表明 Lys-Asp 衍生物中的电荷基团具有脂肪分解作用，而衍生物中的疏水烃链增强了诱导脂肪分解或抑制生长激素介导的脂肪分解的能力。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.52.765
• 作为产物：
  描述：

  L-Lysine-phenoxyacetic acid 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (S)-2-((S)-6-Benzyloxycarbonylamino-2-hexadecanoylamino-hexanoylamino)-succinic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lysyl-aspartic acid derivatives as model compounds of growth hormone to induce lipolysis.

  摘要：

  研究人员对从大鼠附睾脂肪组织中分离出来的脂肪细胞进行了检测，发现含有Lys-Asp序列的衍生物对生长激素介导的脂肪分解有影响。一种二肽 Lys-Asp 具有微弱但明显的诱导脂肪分解和抑制生长激素介导的脂肪分解的能力。在测试的衍生物中，Lys(Z)-Asp(OEt)-OEt（6d）、Lys(Z)-Asp(OC4H9)-OC4H9（6e）、Lys(Z)-Asp(OC8H17)-OC8H17（6f）、C7H15CO-Lys(Z)-Asp（4b）和 C15H31CO-Lys(Z)-Asp（4c）具有相当高的脂肪分解活性。衍生物 6e、6d 和 4c 可抑制生长激素介导的脂肪分解。C15H31CO-Lys-Asp(OMe)-OMe 衍生物（3c）没有脂肪分解活性，但对生长激素介导的脂肪分解有强烈的抑制作用。这表明 Lys-Asp 衍生物中的电荷基团具有脂肪分解作用，而衍生物中的疏水烃链增强了诱导脂肪分解或抑制生长激素介导的脂肪分解的能力。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.52.765