(S)-3-(Bis-allyloxy-phosphoryloxy)-2-[(S)-2-((S)-4-methyl-2-phenylacetylamino-pentanoylamino)-propionylamino]-propionic acid tert-butyl ester | 185611-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(Bis-allyloxy-phosphoryloxy)-2-[(S)-2-((S)-4-methyl-2-phenylacetylamino-pentanoylamino)-propionylamino]-propionic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-3-bis(prop-2-enoxy)phosphoryloxy-2-[[(2S)-2-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-phenylacetyl)amino]pentanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 185611-87-4
• 化学式: C₃₀H₄₆N₃O₉P
• 分子量: 623.684
• InChiKey: USTVHGIMWXOVJR-HVCNVCAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(Bis-allyloxy-phosphoryloxy)-2-[(S)-2-((S)-4-methyl-2-phenylacetylamino-pentanoylamino)-propionylamino]-propionic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 (S)-2-[(S)-2-((S)-2-Amino-4-methyl-pentanoylamino)-propionylamino]-3-(bis-allyloxy-phosphoryloxy)-propionic acid tert-butyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  选择性酶解保护基：苯乙酰胺作为磷酸肽合成中的氨基保护基

  摘要：

  可以通过青霉素G酰基转移酶在温和的条件下（pH 6.5，室温）从敏感的磷酸肽中除去苯基乙酰胺基（PhAc）氨基保护基，而不会攻击肽键，C末端酯或磷酸酯。特别地，在酶促反应的条件下，不会发生β-消除磷酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02041-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-Hydroxy-2-[(S)-2-((S)-4-methyl-2-phenylacetylamino-pentanoylamino)-propionylamino]-propionic acid tert-butyl ester 在 四氮唑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-3-(Bis-allyloxy-phosphoryloxy)-2-[(S)-2-((S)-4-methyl-2-phenylacetylamino-pentanoylamino)-propionylamino]-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  选择性酶解保护基：苯乙酰胺作为磷酸肽合成中的氨基保护基

  摘要：

  可以通过青霉素G酰基转移酶在温和的条件下（pH 6.5，室温）从敏感的磷酸肽中除去苯基乙酰胺基（PhAc）氨基保护基，而不会攻击肽键，C末端酯或磷酸酯。特别地，在酶促反应的条件下，不会发生β-消除磷酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02041-2