(4S,5S)-3,3-Dichloro-5-p-tolylsulfanyl-4-((1E,5E)-1,3,3-trimethyl-6-trimethylsilanyl-hexa-1,5-dienyl)-dihydro-furan-2-one | 137266-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4S,5S)-3,3-Dichloro-5-p-tolylsulfanyl-4-((1E,5E)-1,3,3-trimethyl-6-trimethylsilanyl-hexa-1,5-dienyl)-dihydro-furan-2-one
• CAS: 137266-22-9
• 化学式: C₂₃H₃₂Cl₂O₂SSi
• 分子量: 471.563
• InChiKey: MBJPZCDVCDQCKC-YYOGKVCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.56
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-3,3-Dichloro-5-p-tolylsulfanyl-4-((1E,5E)-1,3,3-trimethyl-6-trimethylsilanyl-hexa-1,5-dienyl)-dihydro-furan-2-one 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 4 Angstroem zeolites 、 三正丁基氢锡 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 硫酸二甲酯 、 lithium diisopropyl amide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (3aR,5aS,9aR,9bS)-6,6,9a-Trimethyl-1,3a,4,5a,6,7,9a,9b-octahydro-3H-naphtho[1,2-c]furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-fragolide and (−)-pereniporin B via vinylsilane terminated cationic cyclization

  摘要：

  Enantioselective syntheses of (+)-fragolide and (-)-pereniporin B are detailed. Marino's lactone annulation method was employed to establish relative and absolute stereochemistry at carbon in the bicyclization substrate. Regio- and stereoselective oxidations of tricyclic drimane precursors are described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92273-1
• 作为产物：
  描述：

  Trimethyl-[(1E,5E,7E)-4,4,6-trimethyl-8-((S)-toluene-4-sulfinyl)-octa-1,5,7-trienyl]-silane 、 三氯乙酰氯 在 铜 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到(4S,5S)-3,3-Dichloro-5-p-tolylsulfanyl-4-((1E,5E)-1,3,3-trimethyl-6-trimethylsilanyl-hexa-1,5-dienyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-fragolide and (−)-pereniporin B via vinylsilane terminated cationic cyclization

  摘要：

  Enantioselective syntheses of (+)-fragolide and (-)-pereniporin B are detailed. Marino's lactone annulation method was employed to establish relative and absolute stereochemistry at carbon in the bicyclization substrate. Regio- and stereoselective oxidations of tricyclic drimane precursors are described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92273-1