4-Iodo-3-(4-methoxyphenyl)-2-oxidoisoquinolin-2-ium | 1065488-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-Iodo-3-(4-methoxyphenyl)-2-oxidoisoquinolin-2-ium
• CAS: 1065488-39-2
• 化学式: C₁₆H₁₂INO₂
• 分子量: 377.181
• InChiKey: JPJLTKMMDOQOPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Iodo-3-(4-methoxyphenyl)-2-oxidoisoquinolin-2-ium 、 丙烯酸乙酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 2-hydroxy-3-(4-iodo-3-(4-methoxyphenyl)isoquinolin-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  2-炔基苯甲肟和α，β-不饱和羰基化合物与溴或碘一氯化物的三组分反应

  摘要：

  描述了2-炔基苯甲肟和α，β-不饱和羰基化合物与溴或碘一氯化物的三组分反应，可产生出乎意料的2-（4-卤代异喹啉-1-基）乙醇衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000080
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzaldehyde oxime 在 Oxone 、 sodium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 以83%的产率得到4-Iodo-3-(4-methoxyphenyl)-2-oxidoisoquinolin-2-ium
  参考文献：
  名称：

  在水性体系中 生成各种异喹啉N-氧化物†

  摘要：

  通过2-炔基苯甲肟肟的亲电环化反应，可有效合成4-卤代异喹啉N-氧化物，包括原位生成in离子。水。在水体系中一锅环化-Suzuki反应可提供高收率的功能化异喹啉N-氧化物。

  DOI：

  10.1039/c3ra42730g

文献信息

• Access to Functionalized Isoquinoline<i>N</i>-Oxides<i>via</i>Sequential Electrophilic Cyclization/Cross-Coupling Reactions
  作者：Qiuping Ding、Jie Wu

  DOI：10.1002/adsc.200800301

  日期：2008.8.4

  Electrophilic cyclization of 2-alkynylbenzaldoximes with various electrophiles leads to the formation of 4-iodoisoquinoline N-oxides or 4-bromoisoquinoline N-oxides under mild conditions. The reaction can be transferred to highly functionalized isoquinoline N-oxides via palladium-catalyzed cross-coupling reactions.

  2- alkynylbenzaldoximes与各种亲电引线4-代异喹啉的形成亲电环化Ñ -oxides或4-溴异喹啉Ñ温和的条件下-oxides。该反应可以通过钯催化的交叉偶联反应转移到高度官能化的异喹啉N-氧化物上。
• Iodine-mediated electrophilic cyclization of 2-alkynylbenzaldoximes leading to the formation of iodoisoquinoline N-oxides
  作者：Zhibao Huo、Hisamitsu Tomeba、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.061

  日期：2008.9

  Reaction of 2-alkynylbenzaldoximes 1 with 5 equiv of iodine in EtOH at room temperature gives the corresponding iodoisoquinoline N-oxides 2 in good to excellent yields. The cyclization proceeds very smoothly and quickly without any additives such as bases under very mild reaction conditions. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Facile assembly of 1-(4-haloisoquinolin-1-yl)ureas via a reaction of 2-alkynylbenzaldoxime, carbodiimide, and halide in water
  作者：Lifang Lai、Huanhuan Wang、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.026

  日期：2014.4

  1-(4-Haloisoquinolin-1-yl)ureas are generated efficiently via a tandem reaction of 2-allcynylbenzal doxime, carbodiimide, with halide in water. The process involves the generation of halonium ion in situ by employment of Nal/oxone or NaBr/oxone as the promoters. This green process proceeds smoothly and efficiently, accommodating a variety of substituents to generate the desired products. (c) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.