3-(4-methoxyphenyl)-5-pentylisoxazole | 1592651-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-5-pentylisoxazole
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-5-pentyl-1,2-oxazole
• CAS: 1592651-35-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: AVSQGYYSYMDSMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸亚乙烯酯 、 3-(4-methoxyphenyl)-5-pentylisoxazole 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三甲基乙酸 作用下， 以76%的产率得到2-(5-methoxy-2-(5-pentylisoxazol-3-yl)phenyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钌催化的碳酸亚乙烯酯与异恶唑的氧化偶联：获得稠合蒽醌

  摘要：

  已开发出一种钌催化的碳酸亚乙烯酯与异恶唑的氧化偶联，以利用异恶唑环作为导向基团实现多种芳基异恶唑的直接 C-H 甲酰基甲基化。对已建立的反应条件的简单操作导致稠合邻氨基苯甲酸的形成。重要的是，碳酸亚乙烯酯通过脱羧过程作为甲酰基甲基阳离子等效物和乙炔等效物起作用。进行对照实验以阐明合理的机制。该方法有望为甲酰基甲基异恶唑和稠合蒽醌的合成提供一种简便快捷的方法。

  DOI：

  10.1039/d2cc01048h
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 Oxone 、 potassium chloride 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-5-pentylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  钌催化的碳酸亚乙烯酯与异恶唑的氧化偶联：获得稠合蒽醌

  摘要：

  已开发出一种钌催化的碳酸亚乙烯酯与异恶唑的氧化偶联，以利用异恶唑环作为导向基团实现多种芳基异恶唑的直接 C-H 甲酰基甲基化。对已建立的反应条件的简单操作导致稠合邻氨基苯甲酸的形成。重要的是，碳酸亚乙烯酯通过脱羧过程作为甲酰基甲基阳离子等效物和乙炔等效物起作用。进行对照实验以阐明合理的机制。该方法有望为甲酰基甲基异恶唑和稠合蒽醌的合成提供一种简便快捷的方法。

  DOI：

  10.1039/d2cc01048h

文献信息

• Copper-doped silica cuprous sulfate (CDSCS) as a highly efficient heterogeneous nano catalyst for synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles
  作者：M. N. Soltani Rad、S. Behrouz、M. A. Faghihi

  DOI：10.1007/s13738-013-0307-4

  日期：2014.4

  A facile and highly efficient protocol for 1,3-dipolar cycloaddition of in situ generated nitrile oxides with terminal alkynes catalyzed by copper-doped silica cuprous sulfate (CDSCS) as a new and convenient heterogeneous nano catalyst is described. In this protocol, ‘click’ cycloaddition of various structurally diverse alkynes and imidoyl chlorides in the presence of CDSCS and NaHCO3 in a solution of i-PrOH/H2O (1:1, V/V) furnishes the corresponding 3,5-disubstituted isoxazoles in good to excellent yields at room temperature. CDSCS was approved as a chemically and thermally stable nano catalyst that can be recovered and reused for many consecutive trials without considerable decline in its reactivity.

  本文描述了一种简便且高效的协议，利用铜掺杂二氧化硅硫酸铜（CDSCS）作为新型便利的异相纳米催化剂，以原位生成的腈氧化物与末端炔烃进行1,3-偶极环加成反应。在该协议中，当CDSCS和碳酸氢钠存在于异丙醇/水溶液（1:1，V/V）中时，各种结构多样的炔烃与亚氨基氯化物发生“点击”环加成反应，生成相应的3,5-二取代异恶唑，并在室温下以良好至优异的产率得到。CDSCS被证明是一种化学和热稳定的纳米催化剂，可以在多次连续实验中回收和重用，而其反应性没有显著下降。
• Ru(<scp>ii</scp>)-Catalyzed, Cu(<scp>ii</scp>)-mediated carbene migratory insertion in the synthesis of trisubstituted pyrroles from isoxazoles
  作者：Pravin Kumar、Santosh Kumar Keshri、Manmohan Kapur

  DOI：10.1039/d1ob00255d

  日期：——

  A convenient, “one-pot” synthesis of trisubstituted pyrroles via a Ru(II)-catalyzed, Cu(II)-mediated reaction of substituted isoxazoles with sulfonylhydrazones has been developed. A series of highly functionalized pyrroles are obtained via a synergistic formation of new C−C and C−N bonds. Mechanistic investigations were carried out to propose the plausible pathway. This protocol provides a facile and

  通过Ru( II ) 催化的、Cu( II ) 介导的取代异恶唑与磺酰腙的反应，一种方便的“一锅法”合成三取代吡咯得到了开发。通过新的 C-C 和 C-N 键的协同形成，获得了一系列高度功能化的吡咯。进行了机制研究以提出合理的途径。该协议为合成各种带有吡咯骨架的杂环化合物提供了一种简便快捷的方法。